3-[2-(2-methoxyquinolin-3-yl)-2-oxoethyl]-4-nitrobenzyl acetate | 629643-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(2-methoxyquinolin-3-yl)-2-oxoethyl]-4-nitrobenzyl acetate
• 英文别名: [3-[2-(2-Methoxyquinolin-3-yl)-2-oxoethyl]-4-nitrophenyl]methyl acetate
• CAS: 629643-53-4
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₆
• 分子量: 394.384
• InChiKey: PJFFAQAEMQWSTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-methoxyquinolin-3-yl)-2-oxoethyl]-4-nitrobenzyl acetate 在 Raney Nickel 2800 (H₂O) 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 65.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到[2-(2-methoxyquinolin-3-yl)-1H-indol-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过邻硝基苄基羰基化合物的催化还原环化合成新型KDR激酶抑制剂

  摘要：

  通过容易获得的苯乙醇类似物的Swern型氧化证明了邻硝基苄基羰基化合物的有效合成。使用催化阮内镍对邻硝基苄基羰基3进行还原环化，可得到1 H-吲哚-2-基-1 H-喹啉2，产率为95％。2的水解可定量提供KDR激酶抑制剂1。描述了还原环化反应的检查和条件的优化。

  DOI：

  10.1021/jo048843m
• 作为产物：
  描述：

  [3-[2-Hydroxy-2-(2-methoxyquinolin-3-yl)ethyl]-4-nitrophenyl]methyl acetate 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到3-[2-(2-methoxyquinolin-3-yl)-2-oxoethyl]-4-nitrobenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过邻硝基苄基羰基化合物的催化还原环化合成新型KDR激酶抑制剂

  摘要：

  通过容易获得的苯乙醇类似物的Swern型氧化证明了邻硝基苄基羰基化合物的有效合成。使用催化阮内镍对邻硝基苄基羰基3进行还原环化，可得到1 H-吲哚-2-基-1 H-喹啉2，产率为95％。2的水解可定量提供KDR激酶抑制剂1。描述了还原环化反应的检查和条件的优化。

  DOI：

  10.1021/jo048843m

文献信息

• Synthesis of Novel KDR Kinase Inhibitors through Catalytic Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitrobenzylcarbonyl Compounds
  作者：Audrey Wong、Jeffrey T. Kuethe、Ian W. Davies、David L. Hughes

  DOI：10.1021/jo048843m

  日期：2004.10.1

  through the Swern-type oxidation of readily accessible phenethanol analogues. Reductive cyclization of o-nitrobenzylcarbonyl 3 using catalytic Raney nickel gives 1H-indol-2-yl-1H-quinoline 2 in 95% yield. Hydrolysis of 2 affords the KDR kinase inhibitor 1 in quantitative yield. The examination of the reductive cyclization reaction and optimization of conditions is described.

  通过容易获得的苯乙醇类似物的Swern型氧化证明了邻硝基苄基羰基化合物的有效合成。使用催化阮内镍对邻硝基苄基羰基3进行还原环化，可得到1 H-吲哚-2-基-1 H-喹啉2，产率为95％。2的水解可定量提供KDR激酶抑制剂1。描述了还原环化反应的检查和条件的优化。