(2R,E)-7-phenylhept-3-en-2-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate | 1374429-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,E)-7-phenylhept-3-en-2-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate
• 英文别名: [(E,2R)-7-phenylhept-3-en-2-yl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 1374429-21-6
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: VSJVXXVQAJLUBY-AYAUWGRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,E)-7-phenylhept-3-en-2-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 臭氧 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.41h， 生成 N-methyl-(R)-2-[(R)-2-(benzyloxyamino)-1-(2-hydroxyacetylamino)-2-oxoethyl]-5-phenylpentanoyl-(S)-phenylalanineamide
  参考文献：
  名称：

  基于螯合克莱森重排的 MMP-2 和 MMP-9 抑制剂的直接方法

  摘要：

  螯合克莱森重排是立体选择性合成 β-取代 γ,δ-不饱和氨基酸的通用工具，可通过氧化裂解转化为 β-取代天冬氨酸。这些是合成异羟肟酸酯型 MMP 抑制剂的理想前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101318
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-phenyl-3-hepten-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Novozym 435 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (2R,E)-7-phenylhept-3-en-2-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于螯合克莱森重排的 MMP-2 和 MMP-9 抑制剂的直接方法

  摘要：

  螯合克莱森重排是立体选择性合成 β-取代 γ,δ-不饱和氨基酸的通用工具，可通过氧化裂解转化为 β-取代天冬氨酸。这些是合成异羟肟酸酯型 MMP 抑制剂的理想前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101318