(E)-7-phenyl-3-hepten-2-one | 106575-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-phenyl-3-hepten-2-one
• 英文别名: (E)-7-phenylhept-3-en-2-one；(E)-7-Phenyl-3-hepten-2-on；3-Hepten-2-one, 7-phenyl-
• CAS: 106575-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: MVTGTJYBYWVRPR-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-phenyl-3-hepten-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Novozym 435 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (2R,E)-7-phenylhept-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于螯合克莱森重排的 MMP-2 和 MMP-9 抑制剂的直接方法

  摘要：

  螯合克莱森重排是立体选择性合成 β-取代 γ,δ-不饱和氨基酸的通用工具，可通过氧化裂解转化为 β-取代天冬氨酸。这些是合成异羟肟酸酯型 MMP 抑制剂的理想前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101318
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 正丁基锂 、 正己烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (E)-7-phenyl-3-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Propargyl-2-azetidinone as a versatile synthon for the synthesis of .BETA.-lactam antibiotics : Hydrostannation and its reactivities.

  摘要：

  本文介绍了一种从 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮高效制备 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮（6）的方法。该化合物被转化为酮 14 和酮 16，它们是合成碳青霉烯类和碳青霉烯类抗生素的关键中间体。在这一转化过程中发现，极性官能团（β-内酰胺、羟基等）控制着内部炔烃的氢化锡化的区域化学。此外，还介绍了环氧锡烷与甲酸反应生成酮的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1423

文献信息

• Dearomative Intramolecular (4+3) Cycloadditions of Arenes with Epoxy and Aziridinyl Enolsilanes
  作者：Jesse Ling、Sarah Lam、Kam-Hung Low、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/anie.201704155

  日期：2017.7.17

  enolsilanes with benzene, naphthalene, and anthracene derivatives is reported. Highly functionalized polycyclic alcohols and amines are generated under relatively mild reaction conditions with yields up to 89 %. Optically enriched cycloadducts are obtained from cycloadditions of enantiomerically pure epoxides and aziridines.

  报道了环氧和叠氮基烯醇硅烷与苯，萘和蒽衍生物的分子内（4 + 3）环加成。在相对温和的反应条件下可以生成高度官能化的多环醇和胺，收率高达89％。光学富集的环加合物是从对映体纯的环氧化物和氮丙啶的环加成反应中获得的。
• Synthesis and DHFR inhibitory activity of a series of 6-substituted-2,4-diaminothieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：I Donkor

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00101-6

  日期：2003.6

  A series of 6-aralkyl substituted 2,4-diaminothieno[2,3-d]pyrimidines in which the 6-aryl group is separated from the thieno[2,3-d]pyrimidine ring by two to five methylene groups were synthesized and studied as inhibitors of dihydrofolate reductase from Pneumocystis carinii, Toxoplasma gondii, Mycobacterium avium, and rat liver. Compounds in which the thieno[2,3-d]pyrimidine ring is separated from the 6-aryl substituent by three methylene groups were the most potent inhibitors of the series (with IC50 values ranging from 0.24 and 11.0 muM) but those with two methylene groups between the aromatic rings were the most selective agents. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. CCXV. Behavior of phenyl-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated ketones upon electron impact. Promotion of hydrogen rearrangement processes
  作者：R. J. Liedtke、A. F. Gerrard、J. Diekman、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00970a025

  日期：1972.3
• 4-Propargyl-2-azetidinone as a versatile synthon for the synthesis of .BETA.-lactam antibiotics : Hydrostannation and its reactivities.
  作者：ATSUSHI NISHIDA、MASAKATSU SHIBASAKI、SHIRO IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.34.1423

  日期：——

  An efficient preparation of 4-propargyl-2-azetidinone (6) from 4-phenylsulfonyl-2-azetidinone is described. This compound was converted to the ketones 14 and 16, which are the key intermediates for the synthesis of carbapenem and carbacephem antibiotics. In this transformation it was found that polar functional groups (β-lactam, OH, etc.) control the regiochemistry of hydrostannation of the internal alkyne. The reaction of epoxystannanes with formic acid to give the ketones is also described.

  本文介绍了一种从 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮高效制备 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮（6）的方法。该化合物被转化为酮 14 和酮 16，它们是合成碳青霉烯类和碳青霉烯类抗生素的关键中间体。在这一转化过程中发现，极性官能团（β-内酰胺、羟基等）控制着内部炔烃的氢化锡化的区域化学。此外，还介绍了环氧锡烷与甲酸反应生成酮的过程。
• A Straightforward Approach to MMP-2 and MMP-9 Inhibitors Based on Chelate Claisen Rearrangements
  作者：Jens L. Burkhart、Björn Diehl、Manfred J. Schmitt、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201101318

  日期：2012.1

  The chelate Claisen rearrangement is a versatile tool for the stereoselective synthesis of β-substituted γ,δ-unsaturated amino acids, which can be converted into β-substitutedaspartates by oxidative cleavage. These are ideal precursors for the synthesis of hydroxamate-type MMP inhibitors.

  螯合克莱森重排是立体选择性合成 β-取代 γ,δ-不饱和氨基酸的通用工具，可通过氧化裂解转化为 β-取代天冬氨酸。这些是合成异羟肟酸酯型 MMP 抑制剂的理想前体。