5,5-Dimethyl-3-prop-2-ynyloxy-1-vinyl-cyclohexene | 106144-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-3-prop-2-ynyloxy-1-vinyl-cyclohexene
• 英文别名: 1-Ethenyl-5,5-dimethyl-3-prop-2-ynoxycyclohexene
• CAS: 106144-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: MVZODAWPQRHBBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-3-prop-2-ynyloxy-1-vinyl-cyclohexene 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2aR,8aS,8bR)-7,7-Dimethyl-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基分子内环加成立体控制合成三环内酯的一般方法。（±）-叶绿素的合成应用

  摘要：

  描述了一种通过丙二烯分子内环加成反应合成三环内酯的新方法及其在（±）-叶绿素内酯合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84145-3
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-3-vinylcyclohex-2-en-1-one 、 3-溴丙炔 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 生成 5,5-Dimethyl-3-prop-2-ynyloxy-1-vinyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基分子内环加成立体控制合成三环内酯的一般方法。（±）-叶绿素的合成应用

  摘要：

  描述了一种通过丙二烯分子内环加成反应合成三环内酯的新方法及其在（±）-叶绿素内酯合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84145-3

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of alkenylboranes — A stereoselective route to functionalized bicyclo[4.3.0]nonenes
  作者：Robert A. Batey、Denny Lin、Andrew Wong、Christina L.S. Hayhoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00716-8

  日期：1997.5

  A one-pot procedure for the synthesis of bicyclo[4.3.0]alkenols is described. Alkenylboranes, formed in situ by hydroboration, undergo stereoselective intramolecular Diels-Alder reactions to give alkylboranes, which upon oxidation, yield the products corresponding to endo addition.

  描述了用于合成双环[4.3.0]烯醇的一锅法程序。Alkenylboranes，形成原位通过硼氢化反应，经受分子内立体选择性狄尔斯-阿尔德反应，得到烷基硼烷，其在氧化，产生对应于该产品远藤加法。
• Competitive intramolecular [4 + 2] cycloaddition and tandem [2 + 2] cycloaddition/ [3,3]-sigmatropic rearrangement sequence of allenyl 3-vinyl-2-cyclohexenyl ethers: evidence for switching of the reaction pathway by the substituent effects
  作者：Kenji Hayakawa、Kazuyoshi Aso、Motoo Shiro、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/ja00196a041

  日期：1989.7

  Les reactions de cycloaddition de (propargyl vinyl-3 cyclohexene-2yl) ethers passent par des intermediaires (allenyl vinyl-3 cyclohexene-2yl) ethers, isoles dans certains cas

  Les reaction de cycloaddition de (propargylvinyl-3 cyclohexene-2yl) ethers passent par des intermediaires (allenylvinylvinyl-3 cyclohexene-2yl) ethers, isoles dans某些 cas