1-cyclopropyl-6,8-difluoro-5-methyl-7-(1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 119914-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-5-methyl-7-(1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid；1-cyclopropyl-6,8-difluoro-5-methyl-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 119914-62-4
• 化学式: C₁₈H₁₉F₂N₃O₃
• 分子量: 363.364
• InChiKey: ZTPAZQMBBUBRMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6,8-difluoro-5-methyl-7-(1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 、 乙酸酐 、 盐酸 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 乙醇 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以to give 7-(4-acetyl-1-piperazinyl)-1-cyclopropyl-6, 8-difluoro-5-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (30 mg)的产率得到7-(4-Acetyl-1-piperazinyl)-1-cyclopropyl-6, 8-difluoro-5-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzoheterocyclic compounds

  摘要：

  化合物的名称为4-氧喹啉-3-羧酸，其化学式为：##STR1## 其中，R1为环丙基，可以有1到3个烷基和卤素取代基；苯基，可以被1到3个烷氧基，卤素和羟基取代；烷基，可以被卤素，烷酰氧基或羟基取代；烯基；或噻吩基，R2为5到9个成员的饱和或不饱和杂环，可以被取代，R3为烷基或卤素，R4为烷基或卤素，R为氢或烷基，R1和R3可以一起取代形成##STR2## 其中，R31为氢或烷基，X为卤素，前提是R3和R4不能同时为卤素。这些化合物具有优异的抗微生物活性，因此可用作抗微生物剂，并且含有该化合物作为活性成分的制药组合物。

  公开号：

  US05591744A1
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 、 哌嗪 在 水 、 乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以to give 0.91 g of the title compound, mp 205°-206° C.的产率得到1-cyclopropyl-6,8-difluoro-5-methyl-7-(1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents

  摘要：

  本文描述了新型萘啶和喹啉羧酸作为抗菌剂的特点，以及制造、配方和用于治疗细菌感染的方法，并描述了在制造抗菌剂过程中使用的某些新型中间体。

  公开号：

  US05585491A1

文献信息

• Novel quinoline derivatives, processes for preparation thereof and antibacterial agent containing them
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0319906A3

  公开（公告）日：1990-05-02

  1-Substituted-6-fluoro-5-methyl-7-(piperazinyl or pyrrolidinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids (I) and processes for preparation thereof. The acids are used for treatment of a bacterial infectious desease.

  1-取代-6-氟-5-甲基-7-(哌嗪基或吡咯啉基)-1,4-二氢-4-氧基喹啉-3-羧酸(I)及其制备方法。这些酸用于治疗细菌感染性疾病。
• Synthesis and biological activity of 5-alkyl-1,7,8-trisubstituted-6-fluoroquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Susan E. Hagen、John M. Domagala、Carl L. Heifetz、Judith Johnson

  DOI：10.1021/jm00107a040

  日期：1991.3

  A series of 5-alkyl-1,7,8-trisubstituted-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids was prepared and evaluated for in vitro and in vivo antibacterial activity. When compared to the 5-hydrogen analogues, the presence of the 5-methyl group enhanced in vitro potency for those compounds containing a cyclopropyl moiety at N1 but decreased potency for those containing an ethyl group at N1. Replacing the 5-methyl with a 5-ethyl significantly reduced the efficacy. In general, the 5-methyl and 5-hydrogen analogues were equipotent in vivo. Several of the 5-methyl-1-cyclopropylquinolones displayed excellent in vitro and in vivo activity, warranting further development.
• 7-Piperazinyl- or 7-Morpholino-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use as antimicrobial agents
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0287951B1

  公开（公告）日：1996-07-03
• DOMAGALA, JOHN M.;HAGEN, SUSAN E.;KIELY, JOHN S.
  作者：DOMAGALA, JOHN M.、HAGEN, SUSAN E.、KIELY, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——
• HAGEN, SUSAN E.;DOMAGALA, JOHN M.;HEIFETZ, CARL L.;JOHNSON, JUDITH, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1155-1161
  作者：HAGEN, SUSAN E.、DOMAGALA, JOHN M.、HEIFETZ, CARL L.、JOHNSON, JUDITH

  DOI：——

  日期：——