1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 119915-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-5-methyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-5-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-5-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 119915-54-7
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 297.234
• InChiKey: RZXRGJSSPXYHIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C
• 沸点：
  468.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 生成 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-5-methyl-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DOMAGALA, JOHN M.;HAGEN, SUSAN E.;KIELY, JOHN S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,5-tetrafluoro-6-methylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-4-氧代喹啉羧酸的合成

  摘要：

  制备了一系列5-甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸，其中八个位置被氟，氯，甲基或氢取代。这些喹诺酮是由衍生自恶唑啉8和16的合适的2-甲基-3,4,6-三氟苯甲酸合成的。恶唑啉部分既是邻位导向基团（在可行的情况下）又是保护基团；三甲基甲硅烷基部分被用来封闭分子中最酸性的位点。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270616

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04920120A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  Novel naphthyridine-, and quinolinecarboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  描述了新型萘啶基和喹啉基羧酸作为抗菌剂的小说，以及它们的制造、配方和用于治疗细菌感染的方法，包括用于制造抗菌剂的某些新型中间体的描述。
• 7-substituted-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
  申请人：SynPhar Laboratories, Inc.

  公开号：US05342846A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  Substituted quinoline compounds and intermediates thereto, processes for producing those compounds and intermediates, pharmaceutical compositions using those compounds, methods for treating bacterial infections using those compounds, and methods for disinfecting using those compounds.

  取代喹啉化合物及其中间体，生产这些化合物和中间体的过程，使用这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗细菌感染的方法，以及使用这些化合物进行消毒的方法。
• Novel quinoline derivatives, processes for preparation thereof and antibacterial agent containing them
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0319906A3

  公开（公告）日：1990-05-02

  1-Substituted-6-fluoro-5-methyl-7-(piperazinyl or pyrrolidinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids (I) and processes for preparation thereof. The acids are used for treatment of a bacterial infectious desease.

  1-取代-6-氟-5-甲基-7-(哌嗪基或吡咯啉基)-1,4-二氢-4-氧基喹啉-3-羧酸(I)及其制备方法。这些酸用于治疗细菌感染性疾病。
• Pyridone carboxylic acid compounds and their uses for treating
  申请人：Cheil Foods & Chemicals, Inc.

  公开号：US05527910A1

  公开（公告）日：1996-06-18

  Pyridone carboxylic acid compounds or physiologically hydrolyzable esters thereof are provided which are represented by the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a lower alkyl, a halogen-substituted lower alkyl, a lower alkenyl, a cycloalkyl, or a substituted- or unsubstituted-phenyl group; R.sub.2 is a hydrogen atom, or a lower alkyl or an amino group; A is a nitrogen atom or the group C-X wherein X is a hydrogen or a halogen atom, or an alkoxy group; and Z is a group having the formula: ##STR2## wherein n is 1 or 2; R.sub.3 and R.sub.4 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, with proviso that, if n is 2, one of R.sub.3 and R.sub.4 is a hydrogen atom; R.sub.5 and R.sub.6 each represent a hydrogen atom, or a hydroxy, a lower alkoxy or an amino group which is unsubstituted or substituted by a lower alkyl group, with proviso that one of R.sub.5 and R.sub.6 is a hydrogen atom; and R.sub.7 is a hydrogen atom or a lower alkyl group. The compounds of the present invention show potent and broad spectrum of antibacterial activities.

  提供了由以下公式表示的吡啶酮羧酸化合物或生理水解酯：##STR1## 其中，R.sub.1是较低的烷基，卤代较低的烷基，较低的烯基，环烷基或取代或未取代的苯基；R.sub.2是氢原子，或较低的烷基或氨基；A是氮原子或基团C-X，其中X是氢原子或卤素原子，或烷氧基；Z是具有以下公式的基团：##STR2## 其中n为1或2；R.sub.3和R.sub.4分别表示氢原子或较低的烷基，但如果n为2，则R.sub.3和R.sub.4中的一个为氢原子；R.sub.5和R.sub.6分别表示氢原子，或未取代或取代较低烷基的羟基，较低烷氧基或氨基，但其中一个为氢原子；R.sub.7为氢原子或较低的烷基。本发明的化合物表现出强大和广谱的抗菌活性。
• [EN] NOVEL PYRIDONE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE PYRIDONE-CARBOXYLIQUE
  申请人：CHEIL FOODS & CHEMICALS, INC.

  公开号：WO1994015933A1

  公开（公告）日：1994-07-21

  (EN) Novel pyridone carboxylic acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts and physiologically hydrolyzable esters thereof are provided which are represented by formula (I), wherein R1 is a lower alkyl, a halogen-substituted lower alkyl, a lower alkenyl, a cycloalkyl, or a substituted- or unsubstituted-phenyl group; R2 is a hydrogen atom, or a lower alkyl or an amino group; A is a nitrogen atom or the group C-X wherein X is a hydrogen or a halogen atom, or an alkoxy group; and Z is a group having formula (IV), wherein $i(n) is 1 or 2; R3 and R4 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, with proviso that, if $i(n) is 2, one of R3 and R4 is a hydrogen atom; R5 and R6 each represent a hydrogen atom, or a hydroxy, a lower alkoxy or an amino group which is unsubstituted or substituted by a lower alkyl group, with proviso that one of R5 and R6 is a hydrogen atom; and R7 is a hydrogen atom or a lower alkyl group. The compounds of the present invention show potent and broad spectrum of antibacterial activities.(FR) Nouveaux dérivés d'acide pyridone-carboxylique, leurs sels pharmaceutiquement acceptables, et leurs esters hydrolysables par voie physiologique, répondant à la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe alkyle inférieur, alkyle inférieur substituté par halogène, alcényle inférieur, cycloalkyle ou phényle éventuellement substitué; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur ou amino; A représente un atome d'azote ou le groupe C-X dans lequel X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alcoxy; et Z représente un groupe répondant à la formule (IV), dans laquelle $i(n) est 1 ou 2; R3 et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, à condition que si $i(n) est 2, R3 ou R4 représente un atome d'hydrogène; R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy, alcoxy inférieur ou amino éventuellement substitué par un groupe alkyle inférieur, à condition que R5 ou R6 représente un atome d'hydrogène; et R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur. Les composés précités présentent de puissantes activités antibacteriennes à large spectre.

  （CN）提供了新型吡啶酮羧酸衍生物及其药学上可接受的盐和生理水解酯，其代表式为（I），其中R1是较低的烷基，卤素取代的较低烷基，较低的烯基，环烷基或取代或未取代的苯基；R2是氢原子，或较低的烷基或氨基；A是氮原子或C-X基团，其中X是氢原子或卤素原子，或烷氧基；Z是具有式（IV）的基团，其中$i(n)$为1或2；R3和R4分别表示氢原子或较低的烷基，但如果$i(n)$为2，则R3和R4中的一个表示氢原子；R5和R6分别表示氢原子，或羟基，较低的烷氧基或氨基，其未被取代或被较低的烷基取代，但其中一个表示氢原子；而R7表示氢原子或较低的烷基。本发明的化合物表现出强效和广谱的抗菌活性。