(5R,8S,10R)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methylergoline | 107672-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5R,8S,10R)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methylergoline
• CAS: 107672-87-7
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₂
• 分子量: 341.453
• InChiKey: BVHJLUXTPQILHK-YSVLISHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8S,10R)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methylergoline 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 291.25h， 生成 N,N-diethyl-N'-<(5R,8S,10R)-6-(propyloxy)ergoline-8-yl>sulfamide
  参考文献：
  名称：

  由6-甲基前体合成（5 R，8 S，10 R）-6-（烯丙氧基）-和（5 R，8 S，10 R）-6-（丙氧基）麦角灵

  摘要：

  使用Meisenheimer [2,3]-合成了新型（5 R，8 S，10 R）-6-（烯丙氧基）-和（5 R，8 S，10 R）-6-（丙氧基）麦角灵。 （5 R，8 S，10 R）-6-烯丙基麦角灵碱N 6-氧化物的σ重排是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690129
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 8alpha-Amino-6-methylergoline 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(5R,8S,10R)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methylergoline
  参考文献：
  名称：

  由6-甲基前体合成（5 R，8 S，10 R）-6-（烯丙氧基）-和（5 R，8 S，10 R）-6-（丙氧基）麦角灵

  摘要：

  使用Meisenheimer [2,3]-合成了新型（5 R，8 S，10 R）-6-（烯丙氧基）-和（5 R，8 S，10 R）-6-（丙氧基）麦角灵。 （5 R，8 S，10 R）-6-烯丙基麦角灵碱N 6-氧化物的σ重排是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690129

文献信息

• Synthesis of (5R,8S,10R)-6-(Allyloxy)- and (5R,8S,10R)-6-(Propyloxy)ergolines from the 6-Methyl Precursors
  作者：Ren� Nordmann、Peter Gull

  DOI：10.1002/hlca.19860690129

  日期：1986.2.5

  Novel (5R,8S,10R)-6-(allyloxy)- and (5R,8S,10R)-6-(propyloxy)ergolines have been synthesized by use of a Meisenheimer [2,3]-sigmatropic rearrangement of a (5R,8S,10R)-6-allyl-ergoline N6-oxide as key step.

  使用Meisenheimer [2,3]-合成了新型（5 R，8 S，10 R）-6-（烯丙氧基）-和（5 R，8 S，10 R）-6-（丙氧基）麦角灵。 （5 R，8 S，10 R）-6-烯丙基麦角灵碱N 6-氧化物的σ重排是关键步骤。