(1R,3R,3aS,7S,7aS)-1,7-Diisopropenyl-4-methyl-3-triisopropylsilanyloxymethyl-1,6,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-3a-ol | 517916-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,3aS,7S,7aS)-1,7-Diisopropenyl-4-methyl-3-triisopropylsilanyloxymethyl-1,6,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-3a-ol
• 英文别名: (1R,3R,3aS,7S,7aS)-4-methyl-1,7-bis(prop-1-en-2-yl)-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-2-benzofuran-3a-ol
• CAS: 517916-44-8
• 化学式: C₂₅H₄₄O₃Si
• 分子量: 420.708
• InChiKey: VHHUODOIYOHFAH-VAFBSOEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,3aS,7S,7aS)-1,7-Diisopropenyl-4-methyl-3-triisopropylsilanyloxymethyl-1,6,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-3a-ol 在 Celite 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (1S,3R,3aR,4R)-3,4-Diisopropenyl-7-methyl-1-triisopropylsilanyloxymethyl-6-trimethylsilanyloxy-1,3,3a,4-tetrahydro-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  环醛醇法制得尤尼西林二萜的异苯并呋喃核心。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的环羟醛方法，该方法可用于许多Eunicellin二萜类化合物所共有的异苯并呋喃核。通过将（S）-（+）-香芹酮和甲基丙烯醛醛醇缩合，然后醚化为乙醇酸酯制备环醛醇前体。乙醇酸酯的化学选择性烯醇化导致高产率和非对映选择性的环醛加合物。氧化重排-烯丙基二氮烯重排序列建立了必要的顺环融合。

  DOI：

  10.1021/ol034052f
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-1-((1S,6S)-6-Isopropenyl-3-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-2-methyl-allyloxy]-acetic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,3R,3aS,7S,7aS)-1,7-Diisopropenyl-4-methyl-3-triisopropylsilanyloxymethyl-1,6,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  环醛醇法制得尤尼西林二萜的异苯并呋喃核心。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的环羟醛方法，该方法可用于许多Eunicellin二萜类化合物所共有的异苯并呋喃核。通过将（S）-（+）-香芹酮和甲基丙烯醛醛醇缩合，然后醚化为乙醇酸酯制备环醛醇前体。乙醇酸酯的化学选择性烯醇化导致高产率和非对映选择性的环醛加合物。氧化重排-烯丙基二氮烯重排序列建立了必要的顺环融合。

  DOI：

  10.1021/ol034052f

文献信息

• Cycloaldol Approach to the Isobenzofuran Core of Eunicellin Diterpenes
  作者：Yonghai Chai、David A. Vicic、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1021/ol034052f

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A novel cycloaldol approach to the isobenzofuran core common to many of the eunicellin diterpenes is described. The cycloaldol precursor was prepared by aldol addition of (S)-(+)-carvone and methacrolein followed by etherification to a glycolate ester. Chemoselective enolization of the glycolate ester led to the cycloaldol adduct in high yield and diastereoselectivity. An oxidative

  [反应：见正文]描述了一种新的环羟醛方法，该方法可用于许多Eunicellin二萜类化合物所共有的异苯并呋喃核。通过将（S）-（+）-香芹酮和甲基丙烯醛醛醇缩合，然后醚化为乙醇酸酯制备环醛醇前体。乙醇酸酯的化学选择性烯醇化导致高产率和非对映选择性的环醛加合物。氧化重排-烯丙基二氮烯重排序列建立了必要的顺环融合。