(5S,6R)-6-((S)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonyl)-5-methylcyclohex-2-enone | 1378306-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6R)-6-((S)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonyl)-5-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (5S,6R)-6-[(6S)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-6-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carbonyl]-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1378306-84-3
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅S
• 分子量: 437.601
• InChiKey: JUTRYDUPVJYIHM-LFFJSDAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-((S)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonyl)-5-methylcyclohex-2-enone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 grandisine D trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环系统的多功能对映选择性合成：(+)-Grandisine D 和非天然类似物的简明全合成

  摘要：

  结束对氮杂辛类的研究：我们开发了一种新的六步法，用于快速和对映选择性合成吲哚里西啶、吡咯并[1,2- a ]氮杂和吡咯并[1,2- a ]氮杂双环系统及其各自的内酰胺同系物，它们存在于许多天然产品和药物制剂中。该方案能够从商业材料中以 16.4% 的总产率对 (+)-大地碱 D 进行简明的对映选择性全合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200629
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(but-3-en-1-yl)-N-((S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pent-1-en-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 manganese(IV) oxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S,6R)-6-((S)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonyl)-5-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环系统的多功能对映选择性合成：(+)-Grandisine D 和非天然类似物的简明全合成

  摘要：

  结束对氮杂辛类的研究：我们开发了一种新的六步法，用于快速和对映选择性合成吲哚里西啶、吡咯并[1,2- a ]氮杂和吡咯并[1,2- a ]氮杂双环系统及其各自的内酰胺同系物，它们存在于许多天然产品和药物制剂中。该方案能够从商业材料中以 16.4% 的总产率对 (+)-大地碱 D 进行简明的对映选择性全合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200629

文献信息

• A Versatile Enantioselective Synthesis of Azabicyclic Ring Systems: A Concise Total Synthesis of (+)-Grandisine D and Unnatural Analogues
  作者：Olugbeminiyi O. Fadeyi、Timothy J. Senter、Kristopher N. Hahn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1002/chem.201200629

  日期：2012.5.7

  new six step approach for the rapid and enantioselective synthesis of indolizidine, pyrrolo[1,2‐a]azepine, and pyrrolo[1,2‐a]azocine azabicyclic systems and their respective lactam congeners, which are found in a host of natural products as well as pharmaceutical preparations. This protocol enables a concise enantioselective total synthesis of (+)‐grandisine D in 16.4 % overall yield from commercial

  结束对氮杂辛类的研究：我们开发了一种新的六步法，用于快速和对映选择性合成吲哚里西啶、吡咯并[1,2- a ]氮杂和吡咯并[1,2- a ]氮杂双环系统及其各自的内酰胺同系物，它们存在于许多天然产品和药物制剂中。该方案能够从商业材料中以 16.4% 的总产率对 (+)-大地碱 D 进行简明的对映选择性全合成（参见方案）。