2-methoxycarbonyl-4,7-dioxatetracyclo[7.3.1.0(2,6).0(6,13)]tridecan-3-one | 1315247-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-4,7-dioxatetracyclo[7.3.1.0(2,6).0(6,13)]tridecan-3-one
• 英文别名: methyl (1R,4R,8S,9R,13S)-10-oxo-2,11-dioxatetracyclo[6.4.1.01,9.04,13]tridecane-9-carboxylate
• CAS: 1315247-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: RUNHAXBSNOLBTH-OJBLOITISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-2-oxoethyl malonate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-methoxycarbonyl-2,8-oxaethano-4-oxatricyclo[5.4.0.0(2,6)]undecan-5-one 、 2-methoxycarbonyl-4,7-dioxatetracyclo[7.3.1.0(2,6).0(6,13)]tridecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  关于分子内[2 + 2]-光环加成烷基3-烯基四烯酸酯的区域选择性

  摘要：

  根据α位上取代基R的性质，研究了烷-3-烯基四价酸酯的[2 + 2]-光环加成反应的简单非对映选择性和区域选择性。合成了十四个四价酸盐，并进行了其分子内的光环加成反应。如果R是烷氧羰基并且分子内加成的烯烃在空间上是拥塞的，则交叉的光产物占优势，并且形成的收率在35％至65％之间。在所有其他情况下，获得的纯光产物作为主要反应产物，产率为39％至84％。通过一维和二维NMR实验对光化学产物的结构进行了彻底研究。在所有情况下，非对映选择性都非常好，并且仅形成了一个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo201066d

文献信息

• On the Regioselectivity of the Intramolecular [2 + 2]-Photocycloaddition of Alk-3-enyl Tetronates
  作者：Roland Weixler、Jörg P. Hehn、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jo201066d

  日期：2011.8.5

  The simple diastereoselectivity and the regioselectivity of the [2 + 2]-photocycloaddition of alk-3-enyl tetronates were studied, depending on the nature of the substituent R in the α-position. Fourteen tetronates were synthesized and their intramolecular photocycloaddition reactions performed. If R was an alkoxycarbonyl group and if the olefin, which underwent the intramolecular addition, was sterically

  根据α位上取代基R的性质，研究了烷-3-烯基四价酸酯的[2 + 2]-光环加成反应的简单非对映选择性和区域选择性。合成了十四个四价酸盐，并进行了其分子内的光环加成反应。如果R是烷氧羰基并且分子内加成的烯烃在空间上是拥塞的，则交叉的光产物占优势，并且形成的收率在35％至65％之间。在所有其他情况下，获得的纯光产物作为主要反应产物，产率为39％至84％。通过一维和二维NMR实验对光化学产物的结构进行了彻底研究。在所有情况下，非对映选择性都非常好，并且仅形成了一个非对映异构体。