((3R,4S)-4-Methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 137172-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ((3R,4S)-4-Methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 137172-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: IDUMZHLENKDPCB-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,4S)-4-Methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-methoxycarbonyl-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S，8 S，9 S，4 E，6 E）-3-氨基-9-甲氧基-2、6、8-三甲基-10-苯基癸4、6-二烯酸的新的立体选择性途径酸（阿达）

  摘要：

  使用包括两个克莱森重排的途径，由15种步骤制备N -Boc-Adda，总产率为9％，由现成的醇3-pentyne-2-ol制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00282-1
• 作为产物：
  描述：

  <3(2S,3R),4S>-3-<2-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-(phenylmethoxy)butyl>-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 三(2-氯乙基)胺 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ((3R,4S)-4-Methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的对某些不常见氨基酸的立体选择性途径

  摘要：

  用市售材料通过六个步骤即可高效合成赤型-β-甲基天冬氨酸类似物。利用埃文斯的醛醇缩合反应，随后形成韦氏脲酰胺和光延反转，以实现氨基酸靶标的必要立体化学。该技术被应用于天冬氨酸类似物以及二氨基丁酸类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02383-1

文献信息

• Isoindoline derivatives
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0443498A1

  公开（公告）日：1991-08-28

  Optically active 8-methoxyquinolonecarboxylic acids represented by the formula (I) wherein R1 is lower alkyl have been found to possess potent antibacterial activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria. The compounds may be synthesized from novel optically active intermediates.

  光学活性的8-甲氧基喹啉羧酸（化学式为(I)，其中R1为低碳烷基）已被发现具有强大的抗细菌活性，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均有效。这些化合物可以从新颖的光学活性中间体合成。