(E)-(4R,12R,15S,16S,19R,20S,34R)-4,16-di-tert-butyldimethylsilyloxy-19,20-butanediacetal-6-en-8-yne-muricatetrocin C | 313963-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,12R,15S,16S,19R,20S,34R)-4,16-di-tert-butyldimethylsilyloxy-19,20-butanediacetal-6-en-8-yne-muricatetrocin C
• 英文别名: (2S)-4-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(2R,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R,3S,5R,6R)-3-dodecyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]propyl]oxolan-2-yl]non-4-en-6-ynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 313963-46-1
• 化学式: C₅₃H₉₆O₉Si₂
• 分子量: 933.511
• InChiKey: UCMZONDHKNGUGL-OKVOCTOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.91
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,12R,15S,16S,19R,20S,34R)-4,16-di-tert-butyldimethylsilyloxy-19,20-butanediacetal-6-en-8-yne-muricatetrocin C 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到(S)-3-((R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-{(2R,5S)-5-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((2R,3S,5R,6R)-3-dodecyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-yl)-propyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-nonyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (2R/S,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium dihydroxide 、 镍 咪唑 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 Amberlist 15 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 (E)-(4R,12R,15S,16S,19R,20S,34R)-4,16-di-tert-butyldimethylsilyloxy-19,20-butanediacetal-6-en-8-yne-muricatetrocin C
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h

文献信息

• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1621::aid-chem1621>3.0.co;2-8

  日期：2002.4.2

  The total synthesis of the potential antitumour agent muricatetrocin C has provided an ideal stage for the exploitation and development of new chemistry. A convergent synthetic strategy has been realised incorporating three distinct pieces of methodology, these include a highly diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction to construct the butenolide terminus, an oxygen to carbon rearrangement to

  潜在的抗肿瘤药莫特罗霉素C的全合成为开发和开发新化学方法提供了理想的阶段。融合了三种不同方法的合成策略得以实现，包括高度非对映选择性的杂Diels-Alder反应以构建丁烯内酯末端，氧至碳的重排以安装反式2,5-二取代的四氢呋喃环和空间去对称化过程得到抗二醇单元。
• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds

  DOI：10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h

  日期：2000.10.16