(3R,3'R,5aS,5'aS,6R,6'R,8aS,8'aS,9R,9'R,10R,10'R,12R,12'R,12aR,12'aR)-N10,N10'-(1,4-piperazinepropanediyl)bisdecahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-propanamide | 1373210-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3'R,5aS,5'aS,6R,6'R,8aS,8'aS,9R,9'R,10R,10'R,12R,12'R,12aR,12'aR)-N10,N10'-(1,4-piperazinepropanediyl)bisdecahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-propanamide
• 英文别名: 3-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]-1-[4-[3-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]propanoyl]piperazin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 1373210-40-2
• 化学式: C₄₀H₆₂N₂O₁₀
• 分子量: 730.94
• InChiKey: OMXXFZOTZFVLJL-GTUKJUBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 3-(10-deoxoartemisin-10-yl)propanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(3R,3'R,5aS,5'aS,6R,6'R,8aS,8'aS,9R,9'R,10R,10'R,12R,12'R,12aR,12'aR)-N10,N10'-(1,4-piperazinepropanediyl)bisdecahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-propanamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Artemisinin-Glycolipid Hybrids as Anti-oral Cancer Agents

  摘要：

  由12β (C-C)型脱氧青蒿素和糖脂直接合成的新型青蒿素-糖脂混合物，在体外表现出卓越的抗癌活性，尤其是对口腔癌癌细胞株的抗癌活性。青蒿素-糖脂混合物的有效浓度低于 20 μ<小>M，比单独使用青蒿素或糖脂具有更好的抗癌活性，其抗口腔癌活性是顺铂或紫杉醇的五倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1471