pivaloyl 5-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside | 328533-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pivaloyl 5-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 328533-45-5
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₇
• 分子量: 373.447
• InChiKey: XRLOMXVBFMNRNC-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pivaloyl 5-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside 在 亚碘酰苯 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-deoxy-3-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂。与碳水化合物有关的多羟基哌啶和吡咯烷的合成。

  摘要：

  当受保护的5-氨基-5-脱氧呋喃戊糖，5-氨基-5-脱氧呋喃己糖，6-氨基-6-脱氧呋喃己糖和6-氨基-6-脱氧吡喃己糖经串联烷氧基氧化时，可以具体获得哌啶和吡咯烷类型的氨基糖。自由基β-片段化-分子内环化反应。该反应由以下系统促进：碘基苯碘在温和的条件下。已经研究了叔丁氧基羰基，苄氧基羰基和二苯基膦酰基作为氨基保护基。使用该方法，获得了D-呋喃呋喃糖酶34和35，D-苏呋喃糖36，L-木呋喃糖42和D-阿拉伯呋喃糖43系列的多羟基吡咯烷和D-阿拉伯吡喃型葡萄糖37和38的多羟基哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo0057452
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-1-O-pivaloyl-α-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal Zn(N3)2-2 pyr 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 pivaloyl 5-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂。与碳水化合物有关的多羟基哌啶和吡咯烷的合成。

  摘要：

  当受保护的5-氨基-5-脱氧呋喃戊糖，5-氨基-5-脱氧呋喃己糖，6-氨基-6-脱氧呋喃己糖和6-氨基-6-脱氧吡喃己糖经串联烷氧基氧化时，可以具体获得哌啶和吡咯烷类型的氨基糖。自由基β-片段化-分子内环化反应。该反应由以下系统促进：碘基苯碘在温和的条件下。已经研究了叔丁氧基羰基，苄氧基羰基和二苯基膦酰基作为氨基保护基。使用该方法，获得了D-呋喃呋喃糖酶34和35，D-苏呋喃糖36，L-木呋喃糖42和D-阿拉伯呋喃糖43系列的多羟基吡咯烷和D-阿拉伯吡喃型葡萄糖37和38的多羟基哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo0057452