(R)-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-allyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid | 224964-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (R)-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-allyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoic acid
• CAS: 224964-50-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₈
• 分子量: 421.447
• InChiKey: IBOICIMSCDCGRP-KRHPHIOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-allyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Staroske, Thomas; Goerlitzcr, Jochen; Entrcss, Richard M. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 1105 - 1107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-allyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  广泛使用的四丁基氟化铵脱保护2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）基团的方法

  摘要：

  通过在温和的条件下用四丁基氟化铵（TBAF）处理，可去除氨基葡萄糖和山梨酸衍生物中的N-Troc（2,2,2-三氯乙氧基羰基）基团。在氨基糖（例如葡萄糖胺）中对氨基的Troc保护作用的使用对于选择性和有效糖基化的重要性日益增加，此处描述的裂解方法将扩大在许多聚糖制备中使用Troc基的可用机会。该裂解对于不稳定的化合物或在酸性条件，强碱性条件或还原条件下可分解的化合物特别有利。

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.512405

文献信息

• Widely Applicable Deprotection Method of 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl (Troc) Group Using Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Cheng-yuan Huang、Ning Wang、Katsumasa Fujiki、Yuji Otsuka、Masao Akamatsu、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1080/07328303.2010.512405

  日期：2010.9.30

  The N-Troc (2,2,2-trichloroethoxycarbonyl) groups in glucosamine and muramic acid derivatives were removed by treatment with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions. The use of Troc protection for the amino group in aminosugars such as glucosamine is increasing the importance for selective and efficient glycosylation, and the cleavage method described here will expand the available

  通过在温和的条件下用四丁基氟化铵（TBAF）处理，可去除氨基葡萄糖和山梨酸衍生物中的N-Troc（2,2,2-三氯乙氧基羰基）基团。在氨基糖（例如葡萄糖胺）中对氨基的Troc保护作用的使用对于选择性和有效糖基化的重要性日益增加，此处描述的裂解方法将扩大在许多聚糖制备中使用Troc基的可用机会。该裂解对于不稳定的化合物或在酸性条件，强碱性条件或还原条件下可分解的化合物特别有利。
• Staroske, Thomas; Goerlitzcr, Jochen; Entrcss, Richard M. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 1105 - 1107
  作者：Staroske, Thomas、Goerlitzcr, Jochen、Entrcss, Richard M. H.、Cooper, Matthew A.、Williams, Dudley H.

  DOI：——

  日期：——