(R)-1-(S)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-2-ol | 235100-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(S)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-methyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 235100-39-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: QCHGZPJAADTCGY-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Methyl (S)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-acetate	112031-15-9	C11H18O4	214.262
  ——	(S)-1-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-propan-2-one	235100-38-6	C11H18O3	198.262

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(S)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-2-ol 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3R,5S,8S,9R,10R,12S)-12-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5,8,9-tetrahydroxy-3,10-dimethyl-tridec-1-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Top-Half (C₁₄-C₂₅) Fragment of Amphidinolide B, a 26-Membered Macrolide

  摘要：

  蚜虫内酯 B 是一种从海洋甲藻蚜虫中分离出来的强效细胞毒性大环内酯，其上半部分片段（C14-C25）的合成是以 C14-C19 部分对应的碘化物 16 和具有剩余碳框架（C20-C25）的δ,δ-不饱和二硫代乙醛 9 的偶联反应为关键步骤的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2697
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 异丙基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-(S)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Top-Half (C₁₄-C₂₅) Fragment of Amphidinolide B, a 26-Membered Macrolide

  摘要：

  蚜虫内酯 B 是一种从海洋甲藻蚜虫中分离出来的强效细胞毒性大环内酯，其上半部分片段（C14-C25）的合成是以 C14-C19 部分对应的碘化物 16 和具有剩余碳框架（C20-C25）的δ,δ-不饱和二硫代乙醛 9 的偶联反应为关键步骤的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2697

文献信息

• Synthetic Study on Top-Half (C₁₄-C₂₅) Fragment of Amphidinolide B, a 26-Membered Macrolide
  作者：Katsuhide Ohi、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1055/s-1999-2697

  日期：1999.5

  The top-half fragment (C14-C25) of amphidinolide B, a potent cytotoxic macrolide isolated from the marine dinoflagellate Amphidinium sp., has been synthesized using a coupling reaction of iodide 16 corresponding to the C14-C19 part and α,β-unsaturated dithioacetal 9 possessing the remaining carbon framework (C20-C25) as the key step.

  蚜虫内酯 B 是一种从海洋甲藻蚜虫中分离出来的强效细胞毒性大环内酯，其上半部分片段（C14-C25）的合成是以 C14-C19 部分对应的碘化物 16 和具有剩余碳框架（C20-C25）的δ,δ-不饱和二硫代乙醛 9 的偶联反应为关键步骤的。