(2S,3S)-(4E)-1,2-cyclohexylidenedioxy-3,5-bis(4-methoxyphenyl)pent-4-ene | 289503-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S,3S)-(4E)-1,2-cyclohexylidenedioxy-3,5-bis(4-methoxyphenyl)pent-4-ene
• 英文别名: (3S)-3-[(E,1S)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 289503-66-8
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄
• 分子量: 394.511
• InChiKey: PRVUKDNMTSEKSV-PWNIHVSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-(4E)-1,2-cyclohexylidenedioxy-3,5-bis(4-methoxyphenyl)pent-4-ene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到(-)-sugiresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether Utilizing (-)-Quinic Acid

  摘要：

  (-)-Sugiresinol二甲基醚是从日本山绿茶（Crypromeria japonica）中分离出的(-)-sugiresinol的衍生物，是通过杂环有机试剂的1,4-共轭加成反应，使(-)-奎尼酸衍生的取代手性2-环己烯-1-酮合成而来。

  DOI：

  10.3987/com-00-8907
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 camphor-10-sulfonic acid 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,3S)-(4E)-1,2-cyclohexylidenedioxy-3,5-bis(4-methoxyphenyl)pent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether Utilizing (-)-Quinic Acid

  摘要：

  (-)-Sugiresinol二甲基醚是从日本山绿茶（Crypromeria japonica）中分离出的(-)-sugiresinol的衍生物，是通过杂环有机试剂的1,4-共轭加成反应，使(-)-奎尼酸衍生的取代手性2-环己烯-1-酮合成而来。

  DOI：

  10.3987/com-00-8907

文献信息

• Synthesis of (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether Utilizing (-)-Quinic Acid
  作者：Keizo Matsuo、Wakiko Sugimura、Yumiko Shimizu、Keiji Nishiwaki、Hiroshi Kuwajima

  DOI：10.3987/com-00-8907

  日期：——

  (-)-Sugiresinol dimethyl ether, a derivative of (-)-sugiresinol isolated from Crypromeria japonica, was synthesized through 1,4-conjugate addition of arylmetal reagent to a substituted chiral 2-cyclohexen-1-one derived from (-)-quinic acid.

  (-)-Sugiresinol二甲基醚是从日本山绿茶（Crypromeria japonica）中分离出的(-)-sugiresinol的衍生物，是通过杂环有机试剂的1,4-共轭加成反应，使(-)-奎尼酸衍生的取代手性2-环己烯-1-酮合成而来。
• Conjugate Addition of Arylmetal Reagents to an a,b-Unsaturated Ketone. Short Syntheses of (-)-Agatharesinol Dimethyl Ether and (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether
  作者：Keizo Matsuo、Yuji Ono、Atsutaka Seki、Hiroshi Kuwajima、Keiji Nishiwaki

  DOI：10.3987/com-00-9015

  日期：——

  (-)-Agatharesinol dimethyl ether and (-)-sugiresinol dimethyl ether, derivatives of(-)-agatharesinol and (-)-sugiresinol isolated from Agathis australis and Cryptomeria Japonica, respectively were synthesized starting from a protected D-glyceraldehyde in five steps through 1,4-conjugate addition of arylmetal reagents to an alpha,beta -unsaturated ketone.

  (-)-Agatharesinol二甲醚和(-)-sugiresinol二甲醚分别是从Agathis australis和Cryptomeria Japonica中分离出的(-)-agatharesinol和(-)-sugiresinol的衍生物。它们的合成以保护的D-甘油醛为起始原料，通过芳基金属试剂对α,β-不饱和酮的1,4-共轭加成，在五个步骤内完成。