(2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-1-butanol | 115184-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-1-butanol
• 英文别名: [(2S,3S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]methanol
• CAS: 115184-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: LFGIXMLXSWUOOX-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-1-butanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-2-alkenoates 的新合成。氨基糖N-苯甲酰基-L-道诺胺和-L-acosamine的新合成路线

  摘要：

  发现链烷酸酯在乙基溴化镁和二异丙胺反应制备的氨基镁的帮助下与各种腈偶联，以良好的产率得到(Z)-3-氨基-2-链烯酸酯。将 C-C 键形成反应应用于 (2S,3S)-2,3-(环己基二氧基) 丁腈，所得加合物通过一系列官能团成功转化为 N-苯甲酰基-L-道诺胺，总产率为 41%操纵；乙酰化、氢化、水解和苯甲酰化、内酯化和最终还原。通过类似的过程，(2R,3S)-2,3-(环己叉二氧基)丁腈以25%的总产率转化为N-苯甲酰基-L-acosamine。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2127
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF L-DAUNOSAMINE

  摘要：

  L-道诺胺可以通过在锌存在下将α-锂N,N-二甲基乙酰胺立体选择性加成到2,3-O-亚环己基-4-脱氧-L-苏糖的亚胺上而获得的β-氨基酰胺1方便地合成卤化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.671

文献信息

• A New Synthesis of 3-Amino-2-alkenoates. Novel Synthetic Route to Amino Sugars<i>N</i>-Benzoyl-L-daunosamine and -L-acosamine
  作者：Tamejiro Hiyama、Kazuhiro Kobayashi、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1246/bcsj.60.2127

  日期：1987.6

  Alkanoate esters are found to couple with various nitriles to give (Z)-3-amino-2-alkenoates in good yields with the aid of a magnesium amide prepared by the reaction of ethylmagnesium bromide and diisopropylamine. The C–C bond forming reaction was applied to (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanenitrile and the resulting adduct was successfully converted into N-benzoyl-L-daunosamine in 41% overall

  发现链烷酸酯在乙基溴化镁和二异丙胺反应制备的氨基镁的帮助下与各种腈偶联，以良好的产率得到(Z)-3-氨基-2-链烯酸酯。将 C-C 键形成反应应用于 (2S,3S)-2,3-(环己基二氧基) 丁腈，所得加合物通过一系列官能团成功转化为 N-苯甲酰基-L-道诺胺，总产率为 41%操纵；乙酰化、氢化、水解和苯甲酰化、内酯化和最终还原。通过类似的过程，(2R,3S)-2,3-(环己叉二氧基)丁腈以25%的总产率转化为N-苯甲酰基-L-acosamine。
• Stereoselective total synthesis of synparvolide B and epi-synparvolide A
  作者：P. Srihari、E. Vijaya Bhasker、A. Bal Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.006

  日期：2009.5

  Stereoselective total synthesis of synparvolide B and epi-synparvolide A has been achieved following a convergent approach. Noyori asymmetric Transfer Hydrogenation of ketone and Wadsworth-Emmons olefination reaction are the key steps involved. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF L-DAUNOSAMINE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yukihisa Goto、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.1983.671

  日期：1983.5.5

  l-Daunosamine was conveniently synthesized from β-amino amide 1 obtained by the stereoselective addition of α-lithio N,N-dimethylacetamide to the imine of 2,3-O-cyclohexylidene-4-deoxy-l-threose in the presennce of zinc halide.

  L-道诺胺可以通过在锌存在下将α-锂N,N-二甲基乙酰胺立体选择性加成到2,3-O-亚环己基-4-脱氧-L-苏糖的亚胺上而获得的β-氨基酰胺1方便地合成卤化物。