(2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanenitrile | 90458-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanenitrile
• 英文别名: (2S,3S)-3-Methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-2-carbonitrile；(2S,3S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-3-carbonitrile
• CAS: 90458-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: QMUKTUKBGTUVJV-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanenitrile 生成 tert-butyl (Z)-3-amino-3-[(2S,3S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  HIYAMA, TAMEJIRO;KOBAYASHI, KAZUHIRO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-((E)-styryl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成 (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-substituted (S)-4-acetoxy-1-penten-3-ones using (S)-lactic acid as a chiral source and their synthetic reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91269-9

文献信息

• A New Synthesis of 3-Amino-2-alkenoates. Novel Synthetic Route to Amino Sugars<i>N</i>-Benzoyl-L-daunosamine and -L-acosamine
  作者：Tamejiro Hiyama、Kazuhiro Kobayashi、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1246/bcsj.60.2127

  日期：1987.6

  Alkanoate esters are found to couple with various nitriles to give (Z)-3-amino-2-alkenoates in good yields with the aid of a magnesium amide prepared by the reaction of ethylmagnesium bromide and diisopropylamine. The C–C bond forming reaction was applied to (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanenitrile and the resulting adduct was successfully converted into N-benzoyl-L-daunosamine in 41% overall

  发现链烷酸酯在乙基溴化镁和二异丙胺反应制备的氨基镁的帮助下与各种腈偶联，以良好的产率得到(Z)-3-氨基-2-链烯酸酯。将 C-C 键形成反应应用于 (2S,3S)-2,3-(环己基二氧基) 丁腈，所得加合物通过一系列官能团成功转化为 N-苯甲酰基-L-道诺胺，总产率为 41%操纵；乙酰化、氢化、水解和苯甲酰化、内酯化和最终还原。通过类似的过程，(2R,3S)-2,3-(环己叉二氧基)丁腈以25%的总产率转化为N-苯甲酰基-L-acosamine。
• A STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>N</i>-BENZOYL L-DAUNOSAMINE
  作者：Tamejiro Hiyama、Kiyoharu Nishide、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1984.361

  日期：1984.3.5

  Reaction of (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanenitrile, derived from L(+)-tartrate or (S)-lactate, with the magnesium enolate of t-butyl acetate gave the corresponding (Z)-β-amino acrylate derivative, which was in turn transformed into N benzoyl L-daunosamine by acetylation, stereoselective hydrogenation, acidic hydrolysis, benzoylation, lactonization, and finally by reduction.

  由 L(+)-酒石酸盐或 (S)-乳酸盐衍生的 (2S,3S)-2,3-(环己叉二氧基)丁腈与乙酸叔丁酯的烯醇镁反应得到相应的 (Z)-β-氨基丙烯酸酯衍生物，通过乙酰化、立体选择性氢化、酸性水解、苯甲酰化、内酯化，最后通过还原转化为 N 苯甲酰基 L-道诺胺。
• Fluoride ion-catalyzed reduction of aldehydes and ketones with hydrosilanes. Synthetic and mechanistic aspects and an application to the threo-directed reduction of .alpha.-substituted alkanones
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00258a003

  日期：1988.11
• FUJITA, MAKOTO;HIYAMA, TAMEJIRO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N3, C. 5405-5415
  作者：FUJITA, MAKOTO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• HIYAMA, TAMEJIRO;KOBAYASHI, KAZUHIRO
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、KOBAYASHI, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——