(2R,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanal | 80952-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanal
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanol；2,3-O-cyclohexylidene-4-deoxy-L-threose；(2S,3R)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-3-carbaldehyde
• CAS: 80952-63-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ZOYYHLNNTVWESN-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanal 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.39 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-Amino-3-((2S,3S)-3-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基L-道诺胺的立体选择性合成

  摘要：

  由 L(+)-酒石酸盐或 (S)-乳酸盐衍生的 (2S,3S)-2,3-(环己叉二氧基)丁腈与乙酸叔丁酯的烯醇镁反应得到相应的 (Z)-β-氨基丙烯酸酯衍生物，通过乙酰化、立体选择性氢化、酸性水解、苯甲酰化、内酯化，最后通过还原转化为 N 苯甲酰基 L-道诺胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.361
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-((E)-styryl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以78%的产率得到(2R,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-substituted (S)-4-acetoxy-1-penten-3-ones using (S)-lactic acid as a chiral source and their synthetic reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91269-9

文献信息

• A New Synthesis of 3-Amino-2-alkenoates. Novel Synthetic Route to Amino Sugars<i>N</i>-Benzoyl-L-daunosamine and -L-acosamine
  作者：Tamejiro Hiyama、Kazuhiro Kobayashi、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1246/bcsj.60.2127

  日期：1987.6

  Alkanoate esters are found to couple with various nitriles to give (Z)-3-amino-2-alkenoates in good yields with the aid of a magnesium amide prepared by the reaction of ethylmagnesium bromide and diisopropylamine. The C–C bond forming reaction was applied to (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanenitrile and the resulting adduct was successfully converted into N-benzoyl-L-daunosamine in 41% overall

  发现链烷酸酯在乙基溴化镁和二异丙胺反应制备的氨基镁的帮助下与各种腈偶联，以良好的产率得到(Z)-3-氨基-2-链烯酸酯。将 C-C 键形成反应应用于 (2S,3S)-2,3-(环己基二氧基) 丁腈，所得加合物通过一系列官能团成功转化为 N-苯甲酰基-L-道诺胺，总产率为 41%操纵；乙酰化、氢化、水解和苯甲酰化、内酯化和最终还原。通过类似的过程，(2R,3S)-2,3-(环己叉二氧基)丁腈以25%的总产率转化为N-苯甲酰基-L-acosamine。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF L-DAUNOSAMINE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yukihisa Goto、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.1983.671

  日期：1983.5.5

  l-Daunosamine was conveniently synthesized from β-amino amide 1 obtained by the stereoselective addition of α-lithio N,N-dimethylacetamide to the imine of 2,3-O-cyclohexylidene-4-deoxy-l-threose in the presennce of zinc halide.

  L-道诺胺可以通过在锌存在下将α-锂N,N-二甲基乙酰胺立体选择性加成到2,3-O-亚环己基-4-脱氧-L-苏糖的亚胺上而获得的β-氨基酰胺1方便地合成卤化物。
• On the steric course of addition of Grignard reagents onto α,β-dialkoxy and chiral aldehydes. Synthesis of (+) and (−)- and -brevicomin
  作者：Rosanna Bernardi、Claudio Fuganti、Piero Grasselli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82054-2

  日期：1981.1

  Addition of BrMgCH2CH3 onto the and aldehydes (1) and (2) to form (3)+(6) and (9)+(10) proceeds with 6:4 and 8:2 - selectivity, respectively. From (3) and (6), (2) and (2)-2-benzyloxy butyraldehyde (13) and (14) have been prepared. Addition of onto (13) and (14) proceeds with 6:4, - selectivity, to give after preparative gas chromatographic separation, the enantiomeric forms of - and - brevicomin (19)

  BrMgCH的另外2 CH 3到与醛（1）和（2）的形式（3）+（6）和（9）+（10）6进行：4和8：2 -分别选择性。由（3）和（6）制备（2 ）和（2 ）-2-苄氧基丁醛（13）和（14）。的上（13）和（14）具有6个前进此外：4，-选择性，以制备气体色谱分离后，得到的对映体形式的-和- brevicomin（19），（21）和（20），（22） 。
• Stereoselective total synthesis of synparvolide B and epi-synparvolide A
  作者：P. Srihari、E. Vijaya Bhasker、A. Bal Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.006

  日期：2009.5

  Stereoselective total synthesis of synparvolide B and epi-synparvolide A has been achieved following a convergent approach. Noyori asymmetric Transfer Hydrogenation of ketone and Wadsworth-Emmons olefination reaction are the key steps involved. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of N-benzoyl--daunosamine from -threonine
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82053-0

  日期：1981.1