(2S,3S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3-trimethylsilanylethynyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 326494-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3-trimethylsilanylethynyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-ethenyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3-(2-trimethylsilylethynyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-2-carboxylate
• CAS: 326494-38-6
• 化学式: C₄₃H₇₂O₈Si₃
• 分子量: 801.296
• InChiKey: POZFUCGWYGDUJM-ILSITTMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3-trimethylsilanylethynyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Lindlar's catalyst sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ditert-butyl (2S,3S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-5-(benzoyloxymethyl)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]oxolan-2-yl]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于乙缩醛的Zaragozic acid A的立体选择性全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4502::aid-anie4502>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基环戊烷 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3-trimethylsilanylethynyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于乙缩醛的Zaragozic acid A的立体选择性全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4502::aid-anie4502>3.0.co;2-k

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Zaragozic Acid A based on an Acetal [1,2] Wittig Rearrangement
  作者：Katsuhiko Tomooka、Makoto Kikuchi、Kazunobu Igawa、Masaki Suzuki、Ping-Huai Keong、Takeshi Nakai

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4502::aid-anie4502>3.0.co;2-k

  日期：2000.12.15