3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutan-1-one | 305819-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutan-1-one
• 英文别名: 3,3-Bis(hydroxymethyl)cyclobutanone
• CAS: 305819-01-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: YNGMBKFRYUQALC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutan-1-one 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 mercury(II) perchlorate 、 dimethyl sulfide borane 、 Ca(CO₃)2 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 1-(t-butyl-dimethylsilyloxymethyl)-3(R,S)-hydroxybicyclo[2,1,1]hexane
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的核苷。3（R，S）-（腺嘌呤-9-基）-1-和3（R，S）-（胞嘧啶-1-基）-1-羟甲基双环[2,1,1]己烷的合成

  摘要：

  3,3-二（异丙氧基羰基）-1,1-二甲氧基环丁烷（1）经多步转化为3-（1,3-二硫代环己基-2-基）-1,1-二（对甲苯磺酰氧基甲基）进行丁基锂介导的环化反应的环丁烷（7），得到双环[2,1,1]己烷环系统8。进一步的转化得到了1-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基）-3（R，S）-羟基双环[2,1,1]己烷（11），将其通过Mitsunobu反应与6-氯嘌呤和4-乙酰胞嘧啶缩合，在进一步纯化后得到。处理，3（R，S）-（腺嘌呤-9-基）-和3（R，S）-（胞嘧啶-1-基）-1-羟甲基双环[2,1,1]己烷（14和17）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01246-6
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基环丁烷-1,1-二羧酸二异丙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的核苷。3（R，S）-（腺嘌呤-9-基）-1-和3（R，S）-（胞嘧啶-1-基）-1-羟甲基双环[2,1,1]己烷的合成

  摘要：

  3,3-二（异丙氧基羰基）-1,1-二甲氧基环丁烷（1）经多步转化为3-（1,3-二硫代环己基-2-基）-1,1-二（对甲苯磺酰氧基甲基）进行丁基锂介导的环化反应的环丁烷（7），得到双环[2,1,1]己烷环系统8。进一步的转化得到了1-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基）-3（R，S）-羟基双环[2,1,1]己烷（11），将其通过Mitsunobu反应与6-氯嘌呤和4-乙酰胞嘧啶缩合，在进一步纯化后得到。处理，3（R，S）-（腺嘌呤-9-基）-和3（R，S）-（胞嘧啶-1-基）-1-羟甲基双环[2,1,1]己烷（14和17）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01246-6

文献信息

• [EN] NOVEL DUAL MODE OF ACTION SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS AND PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE À DOUBLE MODE D'ACTION ET INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TOPADUR PHARMA AG

  公开号：WO2021245192A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, wherein said compound of formula (I) comprises at least one covalently bound -ONO2 or -ONO moiety and at most four covalently bound -ONO2 or -ONO moieties, and wherein AR, R1, X, R3 and R4 are as defined in claim 1; and pharmaceutical compositions thereof, and their use in methods of treating or preventing a disease alleviated by inhibition of PDE5 in a human or in a non-human mammal.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中所述式(I)的化合物至少包括一个共价结合的-ONO2或-ONO基团，最多包括四个共价结合的-ONO2或-ONO基团，其中AR、R1、X、R3和R4如权利要求1所定义；以及其药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制人类或非人类哺乳动物中的PDE5而缓解的疾病的方法中的使用。