6-Furan-2-yl-8-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylic acid methyl ester | 553646-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Furan-2-yl-8-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-(furan-2-yl)-8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate；methyl 6-(furan-2-yl)-8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate
• CAS: 553646-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: UNWONDGHZBZXDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Furan-2-yl-8-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal cerium(III) chloride 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1S,4S,4aR,8aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-5,8-dioxo-octahydro-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  琼脂呋喃倍半萜全合成中关键中间体的烯丙基氧化和一次转化

  摘要：

  本文描述了使用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 通过 3-(2'-呋喃基)-2-甲氧羰基环己二酮-4-单乙烯缩酮 12 的氧化呋喃开环合成多羟基十氢萘体系。十氢化产物 5 的功能化旨在根据我们之前报道的策略合成拒食琼脂呋喃倍半萜烯，证明可以对引入的氧化功能进行良好的立体化学控制，使用 DMDO 的原始烯丙基氧化作为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390171
• 作为产物：
  描述：

  2-carbomethoxy-4-ethylenedioxycyclohexanone 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Furan-2-yl-8-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  琼脂呋喃倍半萜全合成中关键中间体的烯丙基氧化和一次转化

  摘要：

  本文描述了使用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 通过 3-(2'-呋喃基)-2-甲氧羰基环己二酮-4-单乙烯缩酮 12 的氧化呋喃开环合成多羟基十氢萘体系。十氢化产物 5 的功能化旨在根据我们之前报道的策略合成拒食琼脂呋喃倍半萜烯，证明可以对引入的氧化功能进行良好的立体化学控制，使用 DMDO 的原始烯丙基氧化作为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390171

文献信息

• Allylic Oxidation and First Transformations of a Key Intermediate in the Total Synthesis of Agarofuran Sesquiterpenes
  作者：François-Didier Boyer、Charles Laurent Descoins、Giang Vo Thanh、Charles Descoins、Thierry Prangé、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1002/ejoc.200390171

  日期：2003.3

  decalinic systems through oxidative furan ring opening of 3-(2’-furyl)-2-methoxycarbonylcyclohexadione-4-monoethylene ketal 12 using dimethyl dioxirane (DMDO). The functionalisation of the decalinic product 5, aimed at the synthesis of antifeedant agarofuran sesquiterpenes according to our previously reported strategy, is demonstrated to occur with good stereochemical control of the introduced oxygenated

  本文描述了使用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 通过 3-(2'-呋喃基)-2-甲氧羰基环己二酮-4-单乙烯缩酮 12 的氧化呋喃开环合成多羟基十氢萘体系。十氢化产物 5 的功能化旨在根据我们之前报道的策略合成拒食琼脂呋喃倍半萜烯，证明可以对引入的氧化功能进行良好的立体化学控制，使用 DMDO 的原始烯丙基氧化作为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)