6-Furan-2-yl-8-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylic acid methyl ester | 553646-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Furan-2-yl-8-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-(furan-2-yl)-8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate；methyl 6-(furan-2-yl)-8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate
• CAS: 553646-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: UNWONDGHZBZXDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Furan-2-yl-8-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal cerium(III) chloride 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1S,4S,4aR,8aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-5,8-dioxo-octahydro-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  琼脂呋喃倍半萜全合成中关键中间体的烯丙基氧化和一次转化

  摘要：

  本文描述了使用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 通过 3-(2'-呋喃基)-2-甲氧羰基环己二酮-4-单乙烯缩酮 12 的氧化呋喃开环合成多羟基十氢萘体系。十氢化产物 5 的功能化旨在根据我们之前报道的策略合成拒食琼脂呋喃倍半萜烯，证明可以对引入的氧化功能进行良好的立体化学控制，使用 DMDO 的原始烯丙基氧化作为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390171
• 作为产物：
  描述：

  2-carbomethoxy-4-ethylenedioxycyclohexanone 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Furan-2-yl-8-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  琼脂呋喃倍半萜全合成中关键中间体的烯丙基氧化和一次转化

  摘要：

  本文描述了使用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 通过 3-(2'-呋喃基)-2-甲氧羰基环己二酮-4-单乙烯缩酮 12 的氧化呋喃开环合成多羟基十氢萘体系。十氢化产物 5 的功能化旨在根据我们之前报道的策略合成拒食琼脂呋喃倍半萜烯，证明可以对引入的氧化功能进行良好的立体化学控制，使用 DMDO 的原始烯丙基氧化作为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390171