2-carbomethoxy-4-ethylenedioxycyclohexanone | 86488-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-carbomethoxy-4-ethylenedioxycyclohexanone
• 英文别名: 7-carbomethoxy-8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-ene；5-ethylenedioxy-2-hydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester；Methyl 8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate
• CAS: 86488-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: LULCQLXQZZOMBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  344.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxy-4-ethylenedioxycyclohexanone 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 苯基氯化硒 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  琼脂呋喃倍半萜全合成中关键中间体的烯丙基氧化和一次转化

  摘要：

  本文描述了使用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 通过 3-(2'-呋喃基)-2-甲氧羰基环己二酮-4-单乙烯缩酮 12 的氧化呋喃开环合成多羟基十氢萘体系。十氢化产物 5 的功能化旨在根据我们之前报道的策略合成拒食琼脂呋喃倍半萜烯，证明可以对引入的氧化功能进行良好的立体化学控制，使用 DMDO 的原始烯丙基氧化作为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390171
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(2-methoxycarbonylethyl)-1,3-dioxolane 在 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93.6%的产率得到2-carbomethoxy-4-ethylenedioxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Pariza, R. J.; Kuo, F.; Fuchs, P. L., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 3, p. 243 - 254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid mediated cyclization: synthesis of 2 spirocyclohexylindolines
  作者：Xiang-Kai Kong、Zhi-Min Xiong、Xiang Zhi、Xue-Ling Meng、Jing-Feng Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/d1ob00293g

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of 2-spirocyclohexylindolines based on a Lewis acid mediated cyclization. This diastereoselective procedure provides the target structures in a straightforward way via dual activation.

  在此，我们报告了基于路易斯酸介导的环化合成 2-螺环己基二氢吲哚。这种非对映选择性过程通过双重激活以直接的方式提供目标结构。
• Synthesis of the Tricyclic Core of Solanoeclepin A through Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of an Allene Butenolide
  作者：B. T. Buu Hue、Jan Dijkink、Sanne Kuiper、Sjoerd van Schaik、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200500609

  日期：2006.1

  as the key step the intramolecular [2+2] photocycloaddition reaction of allene butenolide 39. This latter photosubstrate is prepared through silver-mediated coupling of silyloxyfuran 9 and allenic bromide 34. A five-step sequence starting with the Baylis–Hillman reaction between benzyl butadienolate and paraformaldehyde leads to bromide 34. The crucial photocycloaddition of 39 proceeds with excellent

  研究报告了马铃薯胞囊线虫的孵化剂 solanoeclepin A (1) 的合成。研究了两种方法来访问三环核心，包括复杂的双环 [2.1.1] 己酮部分。第一种方法基于二恶酮丁烯内酯 10 的分子内 [2+2] 光环加成，但由于光产物 11 的合成效用有限，因此实用性较差。第二种方法使用分子内 [2+2] 光环加成作为关键步骤] 丙二烯丁烯内酯 39 的光环加成反应。后一种光基材是通过银介导的甲硅烷氧基呋喃 9 和丙二烯溴化物 34 偶联制备的。从丁二烯酸苄酯和多聚甲醛之间的 Baylis-Hillman 反应开始的五步序列导致溴化物 34。39 的关键光环加成以优异的区域选择性进行，并以良好的收率产生加合物 40。这种含亚甲基环丁烷的产品 40 被认为包含适当的功能，可用于未来对天然产品的研究，这通过导致环丁酮 25 的模型研究表明。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co
• New Syntheses of rac-Huperzine A and its rac-7-Ethyl-Derivative. Evaluation of Several Huperzine A Analogues as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Pelayo Camps、Joan Contreras、Rachid El Achab、Jordi Morral、Diego Muñoz-Torrero、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans、Albert Badia、Nuria M Vivas

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00363-x

  日期：2000.6

  rac-Huperzine A, its rac-7-ethyl-derivative and two regioisomeric analogues have been prepared through synthetic sequences involving the elaboration of the pyridone ring in a late stage, by reaction of an intermediate pyrrolidine enamine with propiolamide, which gave mixtures of regioisomeric pyridone derivatives. The acetylcholinesterase inhibitory activity of these and two other recently described 11-unsubstituted

  rac-石杉碱甲，其rac -7-乙基衍生物和两个区域异构体类似物是通过合成序列制备的，该过程涉及在后期阶段通过吡啶环烯胺中间体与丙醇酰胺的反应对吡啶酮环进行精制，从而得到区域异构体的混合物。吡啶酮衍生物。确定了这些化合物和其他两个最近描述的11个未取代的石杉碱A类似物的乙酰胆碱酯酶抑制活性，石杉碱A的rac -7-乙基类似物是活性最高的化合物，尽管其活性比（-）-低约12倍。石杉碱甲
• General and Efficient Strategy for Erythrinan and Homoerythrinan Alkaloids:  Syntheses of (±)-3-Demethoxyerythratidinone and (±)-Erysotramidine
  作者：Shuanhu Gao、Yong Qiang Tu、Xiangdong Hu、Shaohua Wang、Rongbao Hua、Yijun Jiang、Yuming Zhao、Xiaohui Fan、Shuyu Zhang

  DOI：10.1021/ol0607185

  日期：2006.5.1

  aromatic-type and nonaromatic-type erythrinan and homoerythrinan alkaloids has been developed. This approach involves a key two-step sequence, an alkylation of a ketone with various N-substituted iodoacetamides followed by a N-acyliminium ion promoted intramolecular cyclization, and represents one of the shortest routes to erythrinan and homoerythrinan alkaloids. As the application, the formal total

  [反应：见正文]已开发出一种针对芳族和非芳族类赤藓醇和高赤藓醇生物碱的通用有效策略。该方法涉及一个关键的两步序列，即用各种N-取代的碘乙酰胺对酮进行烷基化，然后进行N-酰基亚胺离子促进的分子内环化反应，这是制备赤藓醇和高赤藓碱生物碱的最短途径之一。作为本申请，已经分别实现了（+/-）-3-脱甲氧基赤藓二烯酮的正式全合成和（+/-）-异戊酰胺的全合成。
• Acid-Promoted Cyclization Reactions of Tetrahydroindolinones. Model Studies for Possible Application in a Synthesis of Selaginoidine
  作者：Mickea D. Rose、Michael P. Cassidy、Paitoon Rashatasakhon、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo0619783

  日期：2007.1.1

  [GRAPHIC]The synthesis of various substituted bicyclic lactams by an acid-induced Pictet-Spengler reaction of tetrahydroindolinones bearing tethered heteroaromatic rings is presented. The outcome of the cyclization depends on the position of the furan tether, tether length, nature of the tethered heteroaromatic ring, and the substituent group present on the 5-position of the tethered heteroaryl group. A one-pot procedure was developed to efficiently prepare tetrahydroindolinones containing tethered furan rings. In a typical example, the reaction of furanyl azide 26 with n-Bu3P delivered iminophosphorane 27, which was allowed to react with a 1-alkyl-(2-oxocyclohexyl)acetic acid to provide the desired furanyl-substituted tetrahydroindolinone system 29. Treatment of 29 with trifluoroacetic acid afforded the tetracyclic lactam skeleton 30 found in the alkaloid (+/-)-selaginoidine.