9-cis-9-trifluoromethyl-β-carotene | 245670-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-cis-9-trifluoromethyl-β-carotene
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12-trimethyl-16-(trifluoromethyl)-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohexene
• CAS: 245670-85-3
• 化学式: C₄₀H₅₃F₃
• 分子量: 590.856
• InChiKey: RVSVPKWLOJOPKK-BEXSUCSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cis-9-trifluoromethyl-β-carotene 在 rose bengal 作用下， 以20%的产率得到all-trans-9-trifluoromethyl-β-carotene
  参考文献：
  名称：

  9-CF 3和13-CF 3 -β-胡萝卜素，角黄素和相关类胡萝卜素。合成，表征和电化学数据

  摘要：

  报告了以下三氟甲基化类胡萝卜素的制备和表征：9-CF 3 –，13-CF 3 –，9,9'-bis-CF 3 –，13,13'-bis-CF 3 –β-胡萝卜素，9 -CF 3 –和13-CF 3 –角黄素，13'-CF 3 –以及9'-CF 3 –4-氧代-β-胡萝卜素，13'-CF 3 –鸟嘌呤和3-dehydro-13'-CF 3 –角黄素。CF 3基团表现出很强的顺式导向作用，主要导致合成混合物中的顺式异构体（接近CF 3基团，即all- E）。未成年人反式异构体可通过敏化辐射富集；然而，发现它们在室温下仅略微稳定。CF 3基团还表现出对氧化反应的稳定作用。报告了这些氟化类胡萝卜素的光谱数据和氧化电位。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00045-7
• 作为产物：
  描述：

  9-cis-19,19,19-trifluororetinal 、 retinyl triphenylphosphonium bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到9-cis-9-trifluoromethyl-β-carotene
  参考文献：
  名称：

  9-CF 3和13-CF 3 -β-胡萝卜素，角黄素和相关类胡萝卜素。合成，表征和电化学数据

  摘要：

  报告了以下三氟甲基化类胡萝卜素的制备和表征：9-CF 3 –，13-CF 3 –，9,9'-bis-CF 3 –，13,13'-bis-CF 3 –β-胡萝卜素，9 -CF 3 –和13-CF 3 –角黄素，13'-CF 3 –以及9'-CF 3 –4-氧代-β-胡萝卜素，13'-CF 3 –鸟嘌呤和3-dehydro-13'-CF 3 –角黄素。CF 3基团表现出很强的顺式导向作用，主要导致合成混合物中的顺式异构体（接近CF 3基团，即all- E）。未成年人反式异构体可通过敏化辐射富集；然而，发现它们在室温下仅略微稳定。CF 3基团还表现出对氧化反应的稳定作用。报告了这些氟化类胡萝卜素的光谱数据和氧化电位。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00045-7

文献信息

• 9-CF3 and 13-CF3–β-carotene, canthaxanthin and related carotenoids. Synthesis, characterization and electrochemical data
  作者：Dorothee Hoischen、Leticia U Colmenares、Inna Koukhareva、Melissa Ho、Robert S.H Liu

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00045-7

  日期：1999.7

  The preparation and characterization of the following trifluoromethylated carotenoids are reported: 9-CF3–, 13-CF3–, 9,9′-bis-CF3–, 13,13′-bis-CF3–β-carotene, 9-CF3– and 13-CF3–canthaxanthin, 13′-CF3– and, 9′-CF3–4-oxo-β-carotene, 13′-CF3–adonirubin and 3-dehydro-13′-CF3–canthaxanthin. The CF3 group exhibits a strong cis-directing effect leading primarily to the cis isomer (near the CF3 group, i.e

  报告了以下三氟甲基化类胡萝卜素的制备和表征：9-CF 3 –，13-CF 3 –，9,9'-bis-CF 3 –，13,13'-bis-CF 3 –β-胡萝卜素，9 -CF 3 –和13-CF 3 –角黄素，13'-CF 3 –以及9'-CF 3 –4-氧代-β-胡萝卜素，13'-CF 3 –鸟嘌呤和3-dehydro-13'-CF 3 –角黄素。CF 3基团表现出很强的顺式导向作用，主要导致合成混合物中的顺式异构体（接近CF 3基团，即all- E）。未成年人反式异构体可通过敏化辐射富集；然而，发现它们在室温下仅略微稳定。CF 3基团还表现出对氧化反应的稳定作用。报告了这些氟化类胡萝卜素的光谱数据和氧化电位。