5-bromo-2,9-bis(bromomethyl)-1,10-phenanthroline | 1007105-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-bromo-2,9-bis(bromomethyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 1007105-20-5
• 化学式: C₁₄H₉Br₃N₂
• 分子量: 444.951
• InChiKey: MJNRRVJBVDXMMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,9-bis(bromomethyl)-1,10-phenanthroline 、 4-叔丁基杯[6]芳烃 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,38,40,41-tetrahydroxy-39,42-[5-bromo-2,9-(1,10-phenanthroline)diylbis(methylenoxy)]calix[6]arene
  参考文献：
  名称：

  走向 A,D-(1,10-菲咯啉)-桥接杯[6]芳烃树枝状聚合物

  摘要：

  5-溴-2,9-双（溴甲基）-1,10-菲咯啉（5）已从 5-溴-2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（1）开始合成，总产率高达53% 通过两种方法。接下来，杯 [6] 芳烃 (7) 与 5 桥连，以 42% 的产率得到 A,D 桥连的双大环 9。在 Sonogashira 反应条件的应用下，三甲基甲硅烷基保护的乙炔首先偶联到 1,10-菲咯啉的 5-位，然后乙炔单元脱保护并与 1,3,5-三碘苯 (12) 作为三价连接核。形成了三聚体第一代树枝状聚合物 13，连同 Glaser 二聚体副产物，并且可以以 36% 的产率分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700639
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,9-bis[(triethylsilyl)methyl]-1,10-phenanthroline 在 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到5-bromo-2,9-bis(bromomethyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  走向 A,D-(1,10-菲咯啉)-桥接杯[6]芳烃树枝状聚合物

  摘要：

  5-溴-2,9-双（溴甲基）-1,10-菲咯啉（5）已从 5-溴-2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（1）开始合成，总产率高达53% 通过两种方法。接下来，杯 [6] 芳烃 (7) 与 5 桥连，以 42% 的产率得到 A,D 桥连的双大环 9。在 Sonogashira 反应条件的应用下，三甲基甲硅烷基保护的乙炔首先偶联到 1,10-菲咯啉的 5-位，然后乙炔单元脱保护并与 1,3,5-三碘苯 (12) 作为三价连接核。形成了三聚体第一代树枝状聚合物 13，连同 Glaser 二聚体副产物，并且可以以 36% 的产率分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700639

文献信息

• Towards A,D-(1,10-Phenanthroline)-Bridged Calix[6]arene Dendrimers
  作者：Jan P. W. Eggert、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200700639

  日期：2007.12

  approaches. Next, calix[6]arene (7) was bridged with 5, giving the A,D-bridged bimacrocyle 9 in 42 % yield. Under application of Sonogashira reaction conditions, trimethylsilyl-protected ethyne was first coupled to the 5-position of the 1,10-phenanthroline, and the ethyne unit was then deprotected and connected with 1,3,5-triiodobenzene (12) as a trivalent core. A trimeric first-generation dendrimer 13 was formed

  5-溴-2,9-双（溴甲基）-1,10-菲咯啉（5）已从 5-溴-2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（1）开始合成，总产率高达53% 通过两种方法。接下来，杯 [6] 芳烃 (7) 与 5 桥连，以 42% 的产率得到 A,D 桥连的双大环 9。在 Sonogashira 反应条件的应用下，三甲基甲硅烷基保护的乙炔首先偶联到 1,10-菲咯啉的 5-位，然后乙炔单元脱保护并与 1,3,5-三碘苯 (12) 作为三价连接核。形成了三聚体第一代树枝状聚合物 13，连同 Glaser 二聚体副产物，并且可以以 36% 的产率分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)