((3aS,4aS,5S,8aR,9aR)-2,2-Dimethyl-decahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester | 350507-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aS,4aS,5S,8aR,9aR)-2,2-Dimethyl-decahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(3aS,4aS,5S,8aR,9aR)-2,2-dimethyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydronaphtho[6,7-d][1,3]dioxol-5-yl]oxy]acetate
• CAS: 350507-03-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅
• 分子量: 340.46
• InChiKey: RMCKXLUSCGEJBA-CWVYHPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4aS,5S,8aR,9aR)-2,2-Dimethyl-decahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1S,4aR,6R,7S,8aS)-6,7-Dihydroxy-decahydro-naphthalen-1-yloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型唾液酸化的Lewis X模拟物的设计和合成：选择素受体的选择性如何？

  摘要：

  本文报道了基于分子建模的设计和合成的光学纯的非碳水化合物的唾液酸路易斯X抑制E-选择素的模拟物。与预期的结果相反，对设计物质及其对映异构体的生物学评估得出了可比的IC50值。根据受体结合特异性和使用的分子建模方案讨论了结果。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00130-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)环己酮 在 palladium on activated charcoal 苯磺酰胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 Sharpless ADmix-α 、 三正丁基氢锡 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((3aS,4aS,5S,8aR,9aR)-2,2-Dimethyl-decahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型唾液酸化的Lewis X模拟物的设计和合成：选择素受体的选择性如何？

  摘要：

  本文报道了基于分子建模的设计和合成的光学纯的非碳水化合物的唾液酸路易斯X抑制E-选择素的模拟物。与预期的结果相反，对设计物质及其对映异构体的生物学评估得出了可比的IC50值。根据受体结合特异性和使用的分子建模方案讨论了结果。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00130-5

文献信息

• Design and synthesis of a new Sialyl Lewis X Mimetic: How selective are the selectin receptors?
  作者：Marc De Vleeschauwer、Marc Vaillancourt、Nathalie Goudreau、Yvan Guindon、Denis Gravel

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00130-5

  日期：2001.5

  molecular modeling-based design and synthesis of an optically pure noncarbohydrate mimetic of sialyl Lewis X to inhibit E-selectin. Biological evaluation of the designed substance as well as that of its enantiomer gave, contrary to expectations, comparable IC50 values. Results are discussed in terms of receptor binding specificity and the molecular modeling protocol used.

  本文报道了基于分子建模的设计和合成的光学纯的非碳水化合物的唾液酸路易斯X抑制E-选择素的模拟物。与预期的结果相反，对设计物质及其对映异构体的生物学评估得出了可比的IC50值。根据受体结合特异性和使用的分子建模方案讨论了结果。