methyl 6-(benzyloxycarbonyl)-3,7,8,9-tetrahydro-4-hydroxy-8,8-dimethoxy-6H-pyrrolo<3,2-f>quinoline-2-carboxylate | 157425-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(benzyloxycarbonyl)-3,7,8,9-tetrahydro-4-hydroxy-8,8-dimethoxy-6H-pyrrolo<3,2-f>quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 6-O-benzyl 2-O-methyl 4-hydroxy-8,8-dimethoxy-7,9-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2,6-dicarboxylate
• CAS: 157425-64-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₇
• 分子量: 440.453
• InChiKey: ZWZMPSGMYCNXOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(benzyloxycarbonyl)-3,7,8,9-tetrahydro-4-hydroxy-8,8-dimethoxy-6H-pyrrolo<3,2-f>quinoline-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 6-O-benzyl 2-O-methyl 4,8-dihydroxy-3,7,8,9-tetrahydropyrrolo[3,2-f]quinoline-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 14. Synthesis of (.+-.)-Duocarmycin SA, Natural (+)-Duocarmycin SA and Non-natural (-)-Duocarmycin SA.

  摘要：

  二氧卡米新SA（1）的全合成首先以外消旋形式实现，通过有效利用两个反应作为关键步骤：（i）从二氢吡啶13a和吡咯衍生物11衍生的苄基醚21a进行的分子内Heck反应，以形成三环化合物25a和26a，以及（ii）对醇衍生物40进行的改进Mitsunobu反应，以构建具有环丙烷吲哚啉酮部分结构的关键药效团的化合物41，这对1的高生物活性至关重要。接下来，通过将中间的外消旋次级醇50衍生化为(R)-O-甲基曼德酸盐52和53，干净地实现了光学分离，得到的手性醇（+）-50和(-）-50分别转化为非天然的(-)-1和天然的(+)-1。最后，通过使用Mitsunobu反应实现了次级醇(+)-50到其对映体(-)-50的倒转。这构成了以外消旋化合物为起始材料的天然二氧卡米新SA（1）的对映体收敛全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.67
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(benzyloxycarbonyl)-3,7,8,9-tetrahydro-4-hydroxy-8,8-dimethoxy-5-(phenylseleno)-6H-pyrrolo<3,2-f>quinoline-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 6-(benzyloxycarbonyl)-3,7,8,9-tetrahydro-4-hydroxy-8,8-dimethoxy-6H-pyrrolo<3,2-f>quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素（±）-双霉素SA的全合成

  摘要：

  使用SnCl 2介导的单线态氧加合物6的反应，由易得的吡咯3以7,10 / 11,14和18的形式完成（±）-多卡霉素SA（1）的12步全合成。与5，以及对的Heck和Mitsunobu反应中的9和16作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77174-7