2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinoline | 1139921-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinoline
• 英文别名: 2-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]quinoline
• CAS: 1139921-54-2
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N
• 分子量: 287.284
• InChiKey: PSXKPYCKUZLIDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 以89%的产率得到(R)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-苄基喹啉和2-官能化及2,3-二取代喹啉的高度对映选择性铱催化的加氢反应

  摘要：

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。

  DOI：

  10.1021/jo900073z
• 作为产物：
  描述：

  1-(喹啉-2-基)-2-异丙基-3-甲基丁烷-2-醇 、 对溴三氟甲苯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以51%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-苄基喹啉和2-官能化及2,3-二取代喹啉的高度对映选择性铱催化的加氢反应

  摘要：

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。

  DOI：

  10.1021/jo900073z

文献信息

• [EN] METHYLENE LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF ROR-GAMMA-T<br/>[FR] MODULATEURS QUINOLINYLE À LIAISON MÉTHYLÈNE DE ROR-GAMMA-T
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015057205A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention comprises compounds of Formula (I). wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明包括公式(I)的化合物。其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在说明书中定义。本发明还包括治疗或改善综合症、障碍或疾病的方法，其中所述综合症、障碍或疾病为类风湿性关节炎或银屑病。本发明还包括通过管理一个治疗有效量的至少一个权利要求1的化合物来调节哺乳动物中的RORγt活性的方法。
• Lewis Acid Promoted Benzylic Cross-Couplings of Pyridines with Aryl Bromides
  作者：Stéphanie Duez、Andreas K. Steib、Sophia M. Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201103074

  日期：2011.8.8

  Either ZnCl2, Sc(OTf)3 , or BF3⋅OEt2 can promote the palladium‐catalyzed arylation of methylpyridines and related heterocycles (see example). The complexation of the Lewis acid to the nitrogen atom in the heterocycle facilitates the reductive elimination, leading to various arylated pyridines in high yields. BF3⋅OEt2 was also found to promote highly regioselective metalations in the case of 2,4‐lutidine

  ZnCl 2，Sc（OTf）3 或BF 3 OEt 2均可促进钯催化的甲基吡啶和相关杂环的芳基化（参见示例）。路易斯酸与杂环中氮原子的络合有助于还原消除，从而以高收率产生各种芳基化吡啶。BF 3 ⋅OEt 2还发现，以促进2,4-二甲基吡啶的情况下，高度选择性metalations。
• METHYLENE LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF ROR-GAMMA-T
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP3057951A1

  公开（公告）日：2016-08-24
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Benzylquinolines and 2-Functionalized and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Da-Wei Wang、Xiao-Bing Wang、Duo-Sheng Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou、Yu-Xue Li

  DOI：10.1021/jo900073z

  日期：2009.4.3

  The enantioselective hydrogenation of 2-benzylquinolines and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinolines was developed by using the [Ir(COD)Cl]2/bisphosphine/I2 system with up to 96% ee. Moreover, mechanistic studies revealed the hydrogenation mechanism of quinoline involves a 1,4-hydride addition, isomerization, and 1,2-hydride addition, and the catalytic active species may be a Ir(III) complex

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。