(R)-4-(oct-2-ynyl)cyclopent-2-enone | 951241-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-(oct-2-ynyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4R)-4-oct-2-ynylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 951241-45-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: YFFIVNZUYIUVRB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(oct-2-ynyl)cyclopent-2-enone 在 aluminum oxide 、 phosphate buffer 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (5R,6R,7E)-((2S)-2-(oct-2-ynyl)-5-oxocyclopent-3-enyliden)-5,6-epoxy-7-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  炔丙基（和炔丙基）格氏试剂的无汞制备和选择性反应。

  摘要：

  发现ZnBr 2催化炔丙基和炔丙基格氏试剂的形成，从而终止了使用汞催化剂的标准方法。使格氏试剂与羰基化合物加成反应，并与环状单乙酸酯烯丙基化，以选择性地提供炔丙基型产物。此外，将单乙酸酯的产物转化为2-（5，6-环氧异前列腺素A2）磷酰胆碱的乙炔类似物。

  DOI：

  10.1021/ol071397f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.66h， 生成 (R)-4-(oct-2-ynyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  炔丙基（和炔丙基）格氏试剂的无汞制备和选择性反应。

  摘要：

  发现ZnBr 2催化炔丙基和炔丙基格氏试剂的形成，从而终止了使用汞催化剂的标准方法。使格氏试剂与羰基化合物加成反应，并与环状单乙酸酯烯丙基化，以选择性地提供炔丙基型产物。此外，将单乙酸酯的产物转化为2-（5，6-环氧异前列腺素A2）磷酰胆碱的乙炔类似物。

  DOI：

  10.1021/ol071397f

文献信息

• Mercury-Free Preparation and Selective Reactions of Propargyl (and Propargylic) Grignard Reagents
  作者：Hukum P. Acharya、Kei Miyoshi、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol071397f

  日期：2007.8.1

  ZnBr2 was found to catalyze formation of propargyl and propargylic Grignard reagents, and thus put an end to the standard method using a mercury catalyst. The Grignard reagents were submitted to addition reaction with carbonyl compounds and allylation with the cyclic monoacetate to afford the propargyl-type products selectively. Furthermore, the product from the monoacetate was transformed to an acetylene

  发现ZnBr 2催化炔丙基和炔丙基格氏试剂的形成，从而终止了使用汞催化剂的标准方法。使格氏试剂与羰基化合物加成反应，并与环状单乙酸酯烯丙基化，以选择性地提供炔丙基型产物。此外，将单乙酸酯的产物转化为2-（5，6-环氧异前列腺素A2）磷酰胆碱的乙炔类似物。