(R)-4-((3E,5E)-(S)-7-Azido-2-methoxymethoxy-4-methyl-hepta-3,5-dienyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 197440-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-((3E,5E)-(S)-7-Azido-2-methoxymethoxy-4-methyl-hepta-3,5-dienyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4R)-4-[(2S,3E,5E)-7-azido-2-(methoxymethoxy)-4-methylhepta-3,5-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 197440-36-1
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 311.381
• InChiKey: MSIBQAFFMDEZHI-ZZBXXFQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((3E,5E)-(S)-7-Azido-2-methoxymethoxy-4-methyl-hepta-3,5-dienyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 伯吉斯试剂 、 乌洛托品 、 四丁基氟化铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (R)-2-[(2-{(5E,7E)-(2R,4S)-9-[(E)-(4R,5R)-4,6-Dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-2-enoylamino]-2,4-bis-methoxymethoxy-6-methyl-nona-5,7-dienyl}-oxazole-4-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素抗生素（-）-马杜霉素II的收敛，对映选择性总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971616i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-4-((3E,5E)-(S)-7-Azido-2-methoxymethoxy-4-methyl-hepta-3,5-dienyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素抗生素（-）-马杜霉素II的收敛，对映选择性总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971616i

文献信息

• A Convergent, Enantioselective Total Synthesis of Streptogramin Antibiotic (−)-Madumycin II
  作者：Arun K. Ghosh、Wenming Liu

  DOI：10.1021/jo971616i

  日期：1997.11.1