(1S,3R,3aS,4R,7aS)-7a-Hydroxy-3-isopropenyl-4-isopropyl-7-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-carboxylic acid ethyl ester | 701211-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,3aS,4R,7aS)-7a-Hydroxy-3-isopropenyl-4-isopropyl-7-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,3R,3aS,4R,7aS)-7a-hydroxy-7-methyl-4-propan-2-yl-3-prop-1-en-2-yl-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-2-benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 701211-88-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: AMZZYNFWJMDPLV-QYXWGXCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,3aS,4R,7aS)-7a-Hydroxy-3-isopropenyl-4-isopropyl-7-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,3R,3aS,7R,7aS)-3-Hydroxymethyl-1-isopropenyl-7-isopropyl-4-methyl-1,6,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  针对Massileunicellins合成的研究

  摘要：

  描述了一种使用环醛醇反应来组装异苯并呋喃双环核的Massileunicellins方法。立体选择性重排-环氧化-氧化级联反应以及受阻酰基呋喃中螯合剂的控制添加可用于安装C3，C11，C12和C13氧。该合成建立了存在于Massileunicellins的异苯并呋喃核心中的9个立体中心中的8个。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.112
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-1-((1S,6R)-6-Isopropyl-3-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-2-methyl-allyloxy]-acetic acid ethyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,3R,3aS,4R,7aS)-7a-Hydroxy-3-isopropenyl-4-isopropyl-7-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对Massileunicellins合成的研究

  摘要：

  描述了一种使用环醛醇反应来组装异苯并呋喃双环核的Massileunicellins方法。立体选择性重排-环氧化-氧化级联反应以及受阻酰基呋喃中螯合剂的控制添加可用于安装C3，C11，C12和C13氧。该合成建立了存在于Massileunicellins的异苯并呋喃核心中的9个立体中心中的8个。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.112

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of the massileunicellins. Part 2
  作者：Yonghai Chai、Zonghong Mou、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.095

  日期：2010.5

  massileunicellins containing 8 contiguous stereocenters was prepared in 12 steps from (S)-(+)-carvone. Noteworthy elements of the synthesis include a one-step oxidative rearrangement/epoxidation, a novel stereoselective directed reduction of a keto diol, and a directed hydrogenation of a congested tetrasubstituted alkene.

  含有 8 个连续立体中心的 Massileunicellins 的完全取代的氢化异苯并呋喃核心是从 (S)-(+)-香芹酮以 12 个步骤制备的。该合成中值得注意的元素包括一步氧化重排/环氧化、酮二醇的新型立体选择性定向还原和拥挤的四取代烯烃的定向氢化。
• Studies directed toward the synthesis of the massileunicellins
  作者：Yonghai Chai、Matthias C McIntosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.112

  日期：2004.4

  bicyclic core. A stereoselective rearrangement–epoxidation–oxidation cascade and a chelation controlled addition to a hindered acyl furan are used to install the C3, C11, C12, and C13 oxygens. The synthesis establishes eight of the nine stereocenters present in the isobenzofuran core of the massileunicellins.

  描述了一种使用环醛醇反应来组装异苯并呋喃双环核的Massileunicellins方法。立体选择性重排-环氧化-氧化级联反应以及受阻酰基呋喃中螯合剂的控制添加可用于安装C3，C11，C12和C13氧。该合成建立了存在于Massileunicellins的异苯并呋喃核心中的9个立体中心中的8个。