(1S,2R,6S,7R)-1,10,10-Trimethyl-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-ene 5-oxide | 214260-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R)-1,10,10-Trimethyl-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-ene 5-oxide
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-1,10,10-trimethyl-5-oxido-3-oxa-5-azoniatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-ene
• CAS: 214260-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: KSJAHQRIQJCJMY-FTYOSLGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-1,10,10-Trimethyl-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-ene 5-oxide 在 盐酸 、 6-溴-2-甲基苯酚 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-2β-hydroxybornan-3-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉N-氧化物介导的[2 + 3]环加成。应用于（+）-卡比霉素A的形式合成

  摘要：

  γ，δ-不饱和β-烯氨基酯9与樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物8之间的环加成反应可得到单一的加合物14。尽管在双键上被取代，亲偶极子9仍具有很高的反应活性。亚胺中间体14a的立体选择性氰基硼氢化钠的还原使β-氨基酯衍生物15a立体选择性地产生。氧化性酸性水解，所得醛18的氧化，脱保护和环化后，得到β-内酰胺23，这是（+）-卡比霉素A的直接前体。

  DOI：

  10.1021/ol005596+
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-3-hydroxylamino isoborneol hydrochloride 、 原甲酸三甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2R,6S,7R)-1,10,10-Trimethyl-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-ene 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉N-氧化物介导的[2 + 3]环加成。应用于（+）-卡比霉素A的形式合成

  摘要：

  γ，δ-不饱和β-烯氨基酯9与樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物8之间的环加成反应可得到单一的加合物14。尽管在双键上被取代，亲偶极子9仍具有很高的反应活性。亚胺中间体14a的立体选择性氰基硼氢化钠的还原使β-氨基酯衍生物15a立体选择性地产生。氧化性酸性水解，所得醛18的氧化，脱保护和环化后，得到β-内酰胺23，这是（+）-卡比霉素A的直接前体。

  DOI：

  10.1021/ol005596+

文献信息

• Cyanomethylene cyclopropane, a useful dipolarophile and dienophile in [2+3] and [2+4] cycloadditions
  作者：Marc Mauduit、Cyrille Kouklovsky、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01496-8

  日期：1998.9

  Cyanomethylene cyclopropane, prepared for the first time on large scale, proved to be a reactive dipolarophile and dienophile in several cycloadditions. The reactivity of this compound has been compared with 3-methyl-2-butenenitrile, ethyl 3-methyl-2-butenoate and ethoxycarbonylmethylene cyclopropane.

  首次大规模制备的氰基亚甲基环丙烷在几种环加成中被证明是反应性偶极亲和性和亲二烯性的。已经将该化合物的反应性与3-甲基-2-丁烯腈，3-甲基-2-丁烯酸乙酯和乙氧基羰基亚甲基环丙烷进行了比较。
• Oxazoline <i>N</i>-Oxide Mediated [2 + 3] Cycloadditions. Application to a Formal Synthesis of (+)-Carpetimycin A
  作者：M. Mauduit、C. Kouklovsky、Y. Langlois、C. Riche

  DOI：10.1021/ol005596+

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] Cycloaddition between gamma,delta-unsaturated beta-enamino ester 9 and camphor-derived oxazoline N-oxide 8 afforded a single adduct, 14. Dipolarophile 9 proved to be very reactive despite the substitution on the double bond. Stereoselective sodium cyanoborohydride reduction of the imminium intermediate 14a gave rise stereoselectively to beta-amino ester derivative 15a. Oxidative

  γ，δ-不饱和β-烯氨基酯9与樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物8之间的环加成反应可得到单一的加合物14。尽管在双键上被取代，亲偶极子9仍具有很高的反应活性。亚胺中间体14a的立体选择性氰基硼氢化钠的还原使β-氨基酯衍生物15a立体选择性地产生。氧化性酸性水解，所得醛18的氧化，脱保护和环化后，得到β-内酰胺23，这是（+）-卡比霉素A的直接前体。