2,3-(3-oxoocta-1,7-diyne-1,8-diyl)-5,6-dimethylquinone | 144182-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-(3-oxoocta-1,7-diyne-1,8-diyl)-5,6-dimethylquinone
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5,6,11,12-tetradehydro-9,10-dihydro-8H-benzo[10]annulene-1,4,7-trione
• CAS: 144182-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: PYVVWZSOXRJMQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-(3-oxoocta-1,7-diyne-1,8-diyl)-5,6-dimethylquinone 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4,8-anthracenetrione
  参考文献：
  名称：

  氧化还原控制的伯格曼环芳构化。设计具有 DNA 切割特性和抗肿瘤活性的烯二炔

  摘要：

  烯二炔 7 和 9 被设计为具有在氧化成相应醌时作为自由基生成物质的潜力。它们的合成需要铬-镍介导的碘醛 6 闭环。 对这些分子及其衍生物 8 和 10 的研究表明，与还原化合物相比，氧化物质的 Bergman 环芳构化和有效的 DNA 裂解和抗肿瘤特性

  DOI：

  10.1021/ja00050a006
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-3-<6-(dimethyl-tert-butylsiloxy)-1-hexynyl>-2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)hydroquinone 在 吗啉 、 吡啶 、 chromium dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 pyridinium chlorochromate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.6h， 生成 2,3-(3-oxoocta-1,7-diyne-1,8-diyl)-5,6-dimethylquinone
  参考文献：
  名称：

  氧化还原控制的伯格曼环芳构化。设计具有 DNA 切割特性和抗肿瘤活性的烯二炔

  摘要：

  烯二炔 7 和 9 被设计为具有在氧化成相应醌时作为自由基生成物质的潜力。它们的合成需要铬-镍介导的碘醛 6 闭环。 对这些分子及其衍生物 8 和 10 的研究表明，与还原化合物相比，氧化物质的 Bergman 环芳构化和有效的 DNA 裂解和抗肿瘤特性

  DOI：

  10.1021/ja00050a006

文献信息

• Redox-controlled Bergman cycloaromatizations. Designed enediynes with DNA-cleaving properties and antitumor activity
  作者：K. C. Nicolaou、A. Liu、Z. Zeng、S. McComb

  DOI：10.1021/ja00050a006

  日期：1992.11

  Enediynes 7 and 9 were designed for their potential to act as radical-generating species upon oxidation to the corresponding quinone. Their synthesis entailed a chromium-nickel-mediated ring closure of iodo aldehyde 6. Investigations with these molecules and their derivatives 8 and 10 demonstrated the anticipated acceleration of the Bergman cycloaromatization of the oxidized species as compared to

  烯二炔 7 和 9 被设计为具有在氧化成相应醌时作为自由基生成物质的潜力。它们的合成需要铬-镍介导的碘醛 6 闭环。 对这些分子及其衍生物 8 和 10 的研究表明，与还原化合物相比，氧化物质的 Bergman 环芳构化和有效的 DNA 裂解和抗肿瘤特性