(E,3R)-2,6,6-trimethyl-oct-6-ene-1,3,8-triol | 845734-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,3R)-2,6,6-trimethyl-oct-6-ene-1,3,8-triol
• 英文别名: (E,3R)-2,2,6-trimethyloct-6-ene-1,3,8-triol
• CAS: 845734-48-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: HXSSQLQYXYIMPU-OLKPEBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R)-2,6,6-trimethyl-oct-6-ene-1,3,8-triol 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 α-DHQ-CLB 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 [(1R,2R,3S,6R,8E,10R,11S,12S,14S,15S)-1,2,15-trihydroxy-3,7,7,10,14-pentamethyl-16,17-dioxatricyclo[10.3.1.13,6]heptadec-8-en-11-yl] (E)-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  全合成和阐明了二萜托南酮的绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol047559e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-methyl-6-oxo-2-hexenoate 在 N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,3R)-2,6,6-trimethyl-oct-6-ene-1,3,8-triol
  参考文献：
  名称：

  全合成和阐明了二萜托南酮的绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol047559e

文献信息

• Total Synthesis of Cyclic Diterpene Tonantzitlolone Based on a Highly Stereoselective Substrate-Controlled Aldol Reaction and Ring-Closing Metathesis
  作者：Christian Jasper、Alexander Adibekian、Torsten Busch、Monika Quitschalle、Rüdiger Wittenberg、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/chem.200600082

  日期：2006.11.24

  The total synthesis of the cyclic diterpene ent-tonantzitlolone (ent-1) is presented. Key steps for assembling the macrocyclic core structure of 1 are a highly selective aldol reaction and an E selective ring-closing metathesis reaction. A detailed investigation of these two steps and the final transformations towards the completion of the synthesis is disclosed.

  给出了环二萜对苯二氮杂酮（ent-1）的总合成。组装1的大环核心结构的关键步骤是高选择性羟醛反应和E选择性闭环易位反应。公开了对这两个步骤的详细研究以及朝向合成完成的最终转化。