N-[6-甲氧基-4-甲基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]喹啉-8-基]戊烷-1,2-二胺 | 80065-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-[6-甲氧基-4-甲基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]喹啉-8-基]戊烷-1,2-二胺
• 英文名称: 8-[(4-amino-1-methylbutyl)amino]-6-methoxy-4-methyl-5-(3-trifluoromethylphenoxy)quinoline succinate
• 英文别名: 8-<(4-amino-1-methylbutyl)amino>-6-methoxy-4-methyl-5-<3-(trifluoromethyl)phenoxy>quinoline succinate；8-(4-Amino-1-methyl-butylamino)-6-methoxy-4-methyl-5-(3-trifluoromethylphenoxy)quinoline Succinate；8-[(4-amino-1-methylbutyl)amino]-6-methoxy-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinoline succinate；WR 225448 succinate；butanedioic acid;4-N-[6-methoxy-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinolin-8-yl]pentane-1,4-diamine
• CAS: 80065-56-1
• 化学式: C₄H₆O₄*C₂₃H₂₆F₃N₃O₂
• 分子量: 551.563
• InChiKey: VMXINWSRRNXJPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-甲氧基-4-甲基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]喹啉-8-基]戊烷-1,2-二胺 、 5-chloro-6-methoxy-4-methyl-8-nitroquinoline 、 2,4-二氯酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 生成 5-(2,4-Dichlorophenoxy)-6-methoxy-4-methyl-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-Methyl-5-(unsubstituted and substituted

  摘要：

  该类化合物包括4-甲基-5-（未取代和取代henoxy）-6-甲氧基-8-（氨基烷基氨基）喹啉作为自由碱和药学上可接受的酸胺盐。这些化合物是高效的抗疟疾药物，令人惊讶的是，它们具有组织红细胞分裂体杀灭（根治性）和血液红细胞分裂体杀灭（抑制性）活性。此外，这些药物的治疗指数显著优于普利昂奎，后者是目前组织红细胞分裂体杀灭药物的首选药物。普利昂奎在可耐受的剂量水平下没有有用的血液红细胞分裂体杀灭活性。

  公开号：

  US04431807A1
• 作为产物：
  描述：

  8-amino-6-methoxy-4-methyl-5-(3-trifluoromethylphenoxy)quinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[6-甲氧基-4-甲基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]喹啉-8-基]戊烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of human monoamine oxidase A and B by 5-phenoxy 8-aminoquinoline analogs

  摘要：

  8-Aminoquinolines (8-AQs) are important class of anti-infective therapeutics. 5-Phenoxy 8-aminoquinoline analogs have shown improved metabolic stability compared to primaquine. In view or predictive role of monoamine oxidases (MAO) in metabolism of 8-aminoquinolines the 5-phenoxy analogs were evaluated in vitro for the inhibition of recombinant human MAO-A and MAO-B. The analogs were several folds more potent inhibitors of MAO-A and MAO-B compared to primaquine, the parent drug, with selectivity for MAO-B. 5-(4-Trifluoromethylphenoxy)-4-methylprimaquine (6) Inhibited MAO-B with IC50 value of 150 nM (626-fold more potent than primaquine). These results will have important implications in optimizing metabolic stability of 8-AQs to improve therapeutic value and also indicate scope for development of 8-AQs as selective MAO inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.108

文献信息

• LAMONTAGNE, M. P.;BLUMBERGS, P.;STRUBE, R. E., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 9, 1094-1097
  作者：LAMONTAGNE, M. P.、BLUMBERGS, P.、STRUBE, R. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4431807A
  申请人：——

  公开号：US4431807A

  公开（公告）日：1984-02-14
• US4617394A
  申请人：——

  公开号：US4617394A

  公开（公告）日：1986-10-14
• US7790905B2
  申请人：——

  公开号：US7790905B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• US7927613B2
  申请人：——

  公开号：US7927613B2

  公开（公告）日：2011-04-19