N-[[(4-甲氧基苯基)硫]羰基]-L-谷氨酸 | 192203-60-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[[(4-甲氧基苯基)硫]羰基]-L-谷氨酸
• 中文别名: N-[[(4-甲氧基苯基)硫代]羰基]-L-谷氨酸
• 英文名称: (S)-2-(4-Methoxy-phenylsulfanylcarbonylamino)-pentanedioic acid
• 英文别名: Carboxypeptidase G2 (CPG2) Inhibitor；(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfanylcarbonylamino]pentanedioic acid
• CAS: 192203-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆S
• 分子量: 313.331
• InChiKey: OBCGYIKABKFIQB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.43
• 溶解度：
  H2O：1.43 mg/mL（4.56 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性：Carboxypeptidase G2 (CPG2) 抑制剂是一种针对羧肽酶G2（CPG2）的化合物，具备抗癌活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 N-[[(4-甲氧基苯基)硫]羰基]-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Novel Inhibitors of Carboxypeptidase G₂ (CPG₂):  Potential Use in Antibody-Directed Enzyme Prodrug Therapy

  摘要：

  The design and synthesis of potent thiocarbamate inhibitors for carboxypeptidase Ga are described. The best thiocarbamate inhibitor N-(p-methoxybenzenethiocarbonyl)amino-L-glutamic acid 6d, chosen for preliminary investigations of in vitro antibody-directed enzyme prodrug therapy (ADEPT), abrogated the cytotoxicity of a combination of A5B7-carboxypeptidase G(2) conjugate and prodrug PGP (N-p-{N,N-bis (2-chloroethyl)amino}phenoxycarbonyl-L-glutamate) toward LS174T cells. This is the first report of a small-molecule enzyme inhibitor proposed for use in conjunction with the ADEPT approach.

  DOI：

  10.1021/jm990004i

文献信息

• Novel Inhibitors of Carboxypeptidase G₂ (CPG₂):  Potential Use in Antibody-Directed Enzyme Prodrug Therapy
  作者：Tariq H. Khan、Ebun A. Eno-Amooquaye、Frances Searle、Pat J. Browne、Helen M. I. Osborn、Philip J. Burke

  DOI：10.1021/jm990004i

  日期：1999.3.1

  The design and synthesis of potent thiocarbamate inhibitors for carboxypeptidase Ga are described. The best thiocarbamate inhibitor N-(p-methoxybenzenethiocarbonyl)amino-L-glutamic acid 6d, chosen for preliminary investigations of in vitro antibody-directed enzyme prodrug therapy (ADEPT), abrogated the cytotoxicity of a combination of A5B7-carboxypeptidase G(2) conjugate and prodrug PGP (N-p-N,N-bis (2-chloroethyl)amino}phenoxycarbonyl-L-glutamate) toward LS174T cells. This is the first report of a small-molecule enzyme inhibitor proposed for use in conjunction with the ADEPT approach.