N-[[(4-甲氧基苯基)甲氧基]羰基]-L-丝氨酸五氯苯基酯 | 23234-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[[(4-甲氧基苯基)甲氧基]羰基]-L-丝氨酸五氯苯基酯
• 英文名称: Z(OMe)-Ser-OPCP
• 英文别名: Pentachlorophenyl N-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]carbonyl]-L-serinate；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) (2S)-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 23234-97-1
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₅NO₆
• 分子量: 517.577
• InChiKey: UCEIZKVAZFNYMB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(4-甲氧基苯基)甲氧基]羰基]-L-丝氨酸五氯苯基酯 在 钯 盐酸 、 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Z(OMe)-Ser-Ile-Thr-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  牛胰腺核糖核酸酶A的全合成。第3部分。受保护的六戊烷肽肽酯（69-124位）的合成

  摘要：

  从与牛胰RNase A，Z（OMe）-（RNase 89-124）-OBzl序列相对应的被保护的六碳七肽开始，链延长到六五碳肽肽阶段，Z（OMe）-（RNase 69-124） ）-OBzl，通过肽片段Z（OMe）-Asp-（OBzl）-Cys（MBzl）-Arg（MBS）-Glu（OBzl）-Thr-Gly-NHNH-Troc的六次连续叠氮化物缩合，（10）， Z（OMe）-Ser-Ile-Thr-NHNH 2（11），Z（OMe）-Ser-Thr-Met（O）-NHNH 2（12），Z（OMe）-Gln-Ser-Tyr-NHNH 2（13），Z（OMe）-Asn-Cys（MBzl）-Tyr-NHNH 2（14），和Z（OMe）-Gln-Thr-NHNH 2（15）。在缩合之前，通过用Zn处理从片段（10）中除去Troc基团。与N-甲基吡咯烷酮-5％H 2O作为洗脱剂，在Sephacryl

  DOI：

  10.1039/p19810000804

文献信息

• Total synthesis of bovine pancreatic ribonuclease A. Part 2. Synthesis of the protected hexatriacontapeptide ester (positions 89–124)
  作者：Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/p19810000797

  日期：——

  Commencing with the protected C-terminal pentadecapeptide of bovine pancreatic RNase,Z(OMe)-(RNase 110–124)-OBzl, chain elongation was accomplished to form the hexatriacontapeptide, Z(OMe)-(RNase 89–124)-OBzl, by six successive azide condensations of the peptide fragments, Z(OMe)-Val-Ala-NHNH2(4), Z(OMe)-Ile-Ile-NHNH2(5), Z(OMe)-Asn-Lys(Z)-His-NHNH2(6), Z(OMe)-Lys(Z)-Thr-Thr-Gln-Ala-NHNH2(7), Z(OM

  从牛胰RNase，Z（OMe）-（RNase 110-124）-OBzl的受保护的C端五肽开始，链延长形成了六三碳肽，Z（OMe）-（RNase 89-124）-OBzl，通过肽片段的六个连续叠氮化物缩合，Z（OMe）-Val-Ala-NHNH 2（4），Z（OMe）-Ile-Ile-NHNH 2（5），Z（OMe）-Asn-Lys（Z ）-His-NHNH 2（6），Z（OMe）-Lys（Z）-Thr-Thr-Gln-Ala-NHNH 2（7），Z（OMe）-Tyr-Pro-Asn-Cys（MBzl）- Ala-Tyr-NHNH 2（8）和Z（OMe）-Ser-Ser-Lys（Z）-NHNH 2（9）。
• Total synthesis of bovine pancreatic ribonuclease A. Part 5. Synthesis of the protected S-protein (positions 21–124) and the protected S-peptide (positions 1–20)
  作者：Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/p19810000819

  日期：——

  Starting from the protected tetraoctacontapeptide corresponding to the sequence Z(OMe)-(41–124)-OBzl of bovine pancreatic RNase, the protected S-protein Z(OMe)-(RNase 21–124)-OBzl was synthesized by six successive azide condensations of the peptide fragments Z(OMe)-Asp(OBzl)-Arg(MBS)-Cys(MBzl)-NHNH-Troc (23), Z(OMe)-Arg(MBS)-Asn-Leu-Thr-Lys(Z)-NHNH2(24), Z(OMe)-Met(O)-Lys(Z)-Ser-NHNH2(25), Z(OMe)-

  从与牛胰腺RNase的序列Z（OMe）-（41-124）-OBzl对应的被保护的四辛烷肽开始，由六个连续的叠氮化物合成被保护的S蛋白Z（OMe）-（RNase 21-124）-OBzl肽片段Z（OMe）-Asp（OBzl）-Arg（MBS）-Cys（MBzl）-NHNH-Troc（23），Z（OMe）-Arg（MBS）-Asn-Leu-Thr-Lys（ Z）-NHNH 2（24），Z（OMe）-Met（O）-Lys（Z）-Ser-NHNH 2（25），Z（OMe）-Asn-Gln-Met（O）-NHNH 2（26 ），Z（OMe）-Asn-Tyr-Cys（MBzl）-NHNH 2（27）和Z（OMe）-Ser-Ser-Ser-NHH 2（28）。另外，以保护形式Z-Lys（Z）-Glu（OBu t）-Thr-Ala-Ala-Ala-Ala-Lys（Z）-Phe-Glu（OBzl）-Arg（
• Total synthesis of bovine pancreatic ribonuclease A. Part 3. Synthesis of the protected hexapentacontapeptide ester (positions 69–124)
  作者：Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/p19810000804

  日期：——

  Commencing with the protected hexatriacontapeptide, corresponding to the sequence of bovine pancreatic RNase A, Z(OMe)-(RNase 89–124)-OBzl, chain elongation was carried out to the hexapentacontapeptide stage, Z(OMe)-(RNase 69–124)-OBzl, by six successive azide condensations of the peptide fragments Z(OMe)-Asp-(OBzl)-Cys(MBzl)-Arg(MBS)-Glu(OBzl)-Thr-Gly-NHNH-Troc (10), Z(OMe)-Ser-Ile-Thr-NHNH2(11),

  从与牛胰RNase A，Z（OMe）-（RNase 89-124）-OBzl序列相对应的被保护的六碳七肽开始，链延长到六五碳肽肽阶段，Z（OMe）-（RNase 69-124） ）-OBzl，通过肽片段Z（OMe）-Asp-（OBzl）-Cys（MBzl）-Arg（MBS）-Glu（OBzl）-Thr-Gly-NHNH-Troc的六次连续叠氮化物缩合，（10）， Z（OMe）-Ser-Ile-Thr-NHNH 2（11），Z（OMe）-Ser-Thr-Met（O）-NHNH 2（12），Z（OMe）-Gln-Ser-Tyr-NHNH 2（13），Z（OMe）-Asn-Cys（MBzl）-Tyr-NHNH 2（14），和Z（OMe）-Gln-Thr-NHNH 2（15）。在缩合之前，通过用Zn处理从片段（10）中除去Troc基团。与N-甲基吡咯烷酮-5％H 2O作为洗脱剂，在Sephacryl