2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-glucopyranosyl-D-glucopyranoside | 802280-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-glucopyranosyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: Glc(b1-3)GlcNAc；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 802280-48-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• 分子量: 383.353
• InChiKey: HMQPEDMEOBLSQB-NMVBVQPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal Rexyn 101 (H+) ion-exchange resin 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-glucopyranosyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3-和-6-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  摘要β-d -Glc→β-d -GlcNAc双糖的β-d-（1→3）和β-d-（1 →6）准备好链接。糖苷配基可直接除去以产生相应的游离二糖。2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与已知的烯​​丙基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷缩合（2）在Koenigs-Knorr条件下以优异的产率（86％）得到被保护的β-d-（1→3）-连接的二糖。除去所有保护基团得到先前未报道的2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-吡喃葡萄糖（6）。烯丙基2-乙酰氨基-3的缩合，在相同条件下，将1与4-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（9）的乙酰化β-d-（1→6）连接的二糖11的收率（64％）合格。 。所得二糖衍生物11的Zempen去乙酰化，然后烯丙基的钯辅助水解，提供了以前未报道的2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88266-4

文献信息

• [EN] ACHOLETIN BIOPOLYMERS AND METHODS FOR ENZYMATIC SYNTHESIS<br/>[FR] BIOPOLYMÈRES D'ACHOLÉTINE ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ENZYMATIQUE
  申请人：[en]THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2022256920A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  Provided herein are β-1,3-linked biopolymers (acholetin polysaccharides). Furthermore, provided herein are enzymatic methods and systems for producing β-1,3-linked oligosaccharides and polysaccharides using β-1,3-N-acetylglucosaminide phosphorylase (Acholetin phosphorylase (AchP)). The AchP was sourced from the genome of the cell wall-less Mollicute bacterium, Acholeplasma laidlawii and was found to synthesize β-1,3-linked N-acetylglucosamine (GlcNAc) or N-acetylgalactosamine (GalNAc) oligomers using the donor, α-N-acetylglucosamine 1-phosphate (GlcNAc1-P) or N-acetylgalactosamine 1-phosphate (GalNAc1-P).
• Synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-3- and -6-O-β-d-glucopyranosyl-d-glucopyranose
  作者：René Roy、Harold J. Jennings

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88266-4

  日期：1983.1

  -glucopyranoside ( 2 ) under Koenigs—Knorr conditions gave the protected β- d -(1→3)-linked disaccharide in excellent (86%) yield. Removal of all protecting groups afforded the previously unreported 2-acetamido-2-deoxy-3- O -β- d -glucopyranosyl- d -glucopyranose ( 6 ). Condensation of allyl 2-acetamido-3,4-di- O -acetyl-2-deoxy-β- d -glucopyranoside ( 9 ) with 1 under the same conditions gave an acceptable

  摘要β-d -Glc→β-d -GlcNAc双糖的β-d-（1→3）和β-d-（1 →6）准备好链接。糖苷配基可直接除去以产生相应的游离二糖。2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与已知的烯​​丙基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷缩合（2）在Koenigs-Knorr条件下以优异的产率（86％）得到被保护的β-d-（1→3）-连接的二糖。除去所有保护基团得到先前未报道的2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-吡喃葡萄糖（6）。烯丙基2-乙酰氨基-3的缩合，在相同条件下，将1与4-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（9）的乙酰化β-d-（1→6）连接的二糖11的收率（64％）合格。 。所得二糖衍生物11的Zempen去乙酰化，然后烯丙基的钯辅助水解，提供了以前未报道的2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d