allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 84730-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 84730-29-0
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₁₅
• 分子量: 679.675
• InChiKey: VKQPZPVPBZYGDX-OFRREBEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal Rexyn 101 (H+) ion-exchange resin 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-glucopyranosyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3-和-6-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  摘要β-d -Glc→β-d -GlcNAc双糖的β-d-（1→3）和β-d-（1 →6）准备好链接。糖苷配基可直接除去以产生相应的游离二糖。2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与已知的烯​​丙基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷缩合（2）在Koenigs-Knorr条件下以优异的产率（86％）得到被保护的β-d-（1→3）-连接的二糖。除去所有保护基团得到先前未报道的2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-吡喃葡萄糖（6）。烯丙基2-乙酰氨基-3的缩合，在相同条件下，将1与4-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（9）的乙酰化β-d-（1→6）连接的二糖11的收率（64％）合格。 。所得二糖衍生物11的Zempen去乙酰化，然后烯丙基的钯辅助水解，提供了以前未报道的2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88266-4
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3-和-6-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  摘要β-d -Glc→β-d -GlcNAc双糖的β-d-（1→3）和β-d-（1 →6）准备好链接。糖苷配基可直接除去以产生相应的游离二糖。2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与已知的烯​​丙基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷缩合（2）在Koenigs-Knorr条件下以优异的产率（86％）得到被保护的β-d-（1→3）-连接的二糖。除去所有保护基团得到先前未报道的2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-吡喃葡萄糖（6）。烯丙基2-乙酰氨基-3的缩合，在相同条件下，将1与4-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（9）的乙酰化β-d-（1→6）连接的二糖11的收率（64％）合格。 。所得二糖衍生物11的Zempen去乙酰化，然后烯丙基的钯辅助水解，提供了以前未报道的2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88266-4