N-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 952139-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[3-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl]carbamate
• CAS: 952139-82-1
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₈
• 分子量: 592.689
• InChiKey: PVBWRRWOQGNYJL-BQCXQQNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到aminopropyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌A荚膜多糖片段的膦酰基类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  A型脑膜炎奈瑟氏球菌（MenA）是一种革兰氏阴性封装的细菌，可能引起脑膜炎的爆发性流行，尤其是在非洲撒哈拉以南地区。一种有效的针对脑膜炎奈瑟氏球菌A的糖缀合物疫苗的开发和生产受到其荚膜多糖水解稳定性差的阻碍，荚膜多糖由（1-> 6）连接的2-acetamido-2-deoxy-alpha-组成D-甘露聚糖基磷酸酯重复单元。由于这种化学不稳定性是磷酸二酯桥固有稳定性的产物，因此我们在此报道了N-乙酰甘露糖胺的膦酸酯连接的低聚物的合成，作为相应的磷酸桥糖的稳定类似物的候选物。通过糖基C-膦酸酯结构单元与甘露糖胺基残基的6-OH部分的Mitsunobu偶联来实现每个糖苷间膦酸酯键的安装。每个合成的化合物在其还原端（α-或β-定向）均包含一个O-连接的氨基丙基间隔基，以允许蛋白质结合。通过竞争性ELISA分析研究了合成分子的相对亲和力，结果表明，人多克隆抗MenA血清可以识别膦酸酯桥连的片段1-3

  DOI：

  10.1002/chem.200601743
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranoside 、 乙酸酐 在 zinc(II) chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以50%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌A荚膜多糖片段的膦酰基类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  A型脑膜炎奈瑟氏球菌（MenA）是一种革兰氏阴性封装的细菌，可能引起脑膜炎的爆发性流行，尤其是在非洲撒哈拉以南地区。一种有效的针对脑膜炎奈瑟氏球菌A的糖缀合物疫苗的开发和生产受到其荚膜多糖水解稳定性差的阻碍，荚膜多糖由（1-> 6）连接的2-acetamido-2-deoxy-alpha-组成D-甘露聚糖基磷酸酯重复单元。由于这种化学不稳定性是磷酸二酯桥固有稳定性的产物，因此我们在此报道了N-乙酰甘露糖胺的膦酸酯连接的低聚物的合成，作为相应的磷酸桥糖的稳定类似物的候选物。通过糖基C-膦酸酯结构单元与甘露糖胺基残基的6-OH部分的Mitsunobu偶联来实现每个糖苷间膦酸酯键的安装。每个合成的化合物在其还原端（α-或β-定向）均包含一个O-连接的氨基丙基间隔基，以允许蛋白质结合。通过竞争性ELISA分析研究了合成分子的相对亲和力，结果表明，人多克隆抗MenA血清可以识别膦酸酯桥连的片段1-3

  DOI：

  10.1002/chem.200601743

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Phosphono Analogues of Capsular Polysaccharide Fragments fromNeisseria meningitidis A
  作者：Maria I. Torres-Sanchez、Cristina Zaccaria、Benedetta Buzzi、Gianluca Miglio、Grazia Lombardi、Laura Polito、Giovanni Russo、Luigi Lay

  DOI：10.1002/chem.200601743

  日期：2007.8.6

  which is made up of (1-->6)-linked 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-mannopyranosyl phosphate repeating units. Since this chemical lability is a product of the inherent instability of the phosphodiester bridges, here we report the synthesis of phosphonoester-linked oligomers of N-acetyl mannosamine as candidates for stabilised analogues of the corresponding phosphate-bridged saccharides. The installation of each

  A型脑膜炎奈瑟氏球菌（MenA）是一种革兰氏阴性封装的细菌，可能引起脑膜炎的爆发性流行，尤其是在非洲撒哈拉以南地区。一种有效的针对脑膜炎奈瑟氏球菌A的糖缀合物疫苗的开发和生产受到其荚膜多糖水解稳定性差的阻碍，荚膜多糖由（1-> 6）连接的2-acetamido-2-deoxy-alpha-组成D-甘露聚糖基磷酸酯重复单元。由于这种化学不稳定性是磷酸二酯桥固有稳定性的产物，因此我们在此报道了N-乙酰甘露糖胺的膦酸酯连接的低聚物的合成，作为相应的磷酸桥糖的稳定类似物的候选物。通过糖基C-膦酸酯结构单元与甘露糖胺基残基的6-OH部分的Mitsunobu偶联来实现每个糖苷间膦酸酯键的安装。每个合成的化合物在其还原端（α-或β-定向）均包含一个O-连接的氨基丙基间隔基，以允许蛋白质结合。通过竞争性ELISA分析研究了合成分子的相对亲和力，结果表明，人多克隆抗MenA血清可以识别膦酸酯桥连的片段1-3