1-t-butylsulfinyl-2-propanone | 132716-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 1-t-butylsulfinyl-2-propanone
• 英文别名: 1-t-butylsulphinylpropan-2-one；1-(tert-butylsulfinyl)propan-2-one；1-tert-butylsulfinylpropan-2-one
• CAS: 132716-20-2
• 化学式: C₇H₁₄O₂S
• 分子量: 162.253
• InChiKey: UCNMPDVFPZZSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butylsulfinyl-2-propanone 在 tetrabutylammonium borohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Benzyl-1-(t-butylsulphinyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Kawecki, Robert; Kozerski, Lech; Urbanczyk-Lipkowska, Zofia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2255 - 2260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁硫基-2-丙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40 %的产率得到1-t-butylsulfinyl-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  使用设计的手性硫脲-亚氨基正膦催化剂进行对映选择性酰基转移/质子化反应

  摘要：

  在过去的二十年中，有机催化领域的进步使得能够进行大量化学转化以形成天然和非天然生物活性分子。1这些转变是通过不同的激活过程实现的。2有机催化剂发展迅速，许多官能团和手性支架现在被用来扩展和改进其在不同反应中的应用。3研究表明，在反应过程中同时激活亲核试剂和亲电子试剂，同时通过手性支架固定到位，可以实现更好的不对称诱导。4 使用胺/氢键催化剂体系的反应显示出良好的结果，促进了导致 C−C 和 CX 键形成的多种转化。5所采用的氢键官能团之一是硫脲部分，并且已经报道了许多手性胺/硫脲双功能催化剂。6然而，胺的弱布朗斯台德碱性限制了其在酸性和弱亲核试剂中的使用，并且通常需要高温、长反应时间或高催化剂负载量来补偿较低的反应性。用有机超强碱（例如亚氨基正膦）代替胺可以解决这些问题。事实上，由于其强碱性以及与其他官能团的相容性，亚氨基正膦基团已在不对称有机催化领域占据重要地位。Dixon课题组于201

  DOI：

  10.1002/adsc.202301394

文献信息

• X-ray and NMR structural investigations of (±) (u) N-(1-phenylethyl)-1-t-butylsulfinyl-1-propenyl-2-amine, C15H23NOS
  作者：L. Kozerski、R. Kawęcki、Z. Urbańczyk-Lipkowska、J. W. Krajewski、P. Gluziński

  DOI：10.1007/bf01158966

  日期：1991.2

  The structure of the title compound has been investigated in the solid state and in solution by X-ray and NMR-NOE methods, respectively. The crystals are monoclinic: P2(1)/c, a = 9.828(1), b = 12.326(2), c = 13.976(2) angstrom, beta = 107.36(1)-degrees. The structure was solved by direct methods, and refined against 2495 unique reflections by a full-matrix, least-squares procedure giving R = 0.046. In the solid state the compound exists as the E isomer with unlike relative configurations on asymmetric atoms. In solution the compound is found as a mixture of a single enamine and two imine forms. The MM calculations suggest that of the two possible geometrical isomers of both diastereoisomers u and l of the enamine, the Z forms should be of lower energy. The total recognition of the homonuclear H-1 NMR-NOE data interpreted in terms of their distance dependence in the two geometrical forms also favors the Z isomer in both diastereomers.
• Kawecki, Robert; Kozerski, Lech; Urbanczyk-Lipkowska, Zofia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2255 - 2260
  作者：Kawecki, Robert、Kozerski, Lech、Urbanczyk-Lipkowska, Zofia、Bocelli, Gabriele

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Acyl‐Transfer/Protonation Reactions with Designed Chiral Thiourea‐Iminophosphorane Catalysts
  作者：Julie Kong、Charlie Lacroix、Chloée Bournaud、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi、Giang Vo‐Thanh

  DOI：10.1002/adsc.202301394

  日期：2024.3.8

  only traces of the product were observed under these conditions (2 x). When primary or secondary alkyl thioethers were used instead of aromatic thioethers, lower yields and significant decreases in the enantioselectivities were obtained (2 p, 2 q, 2 r, and 2 s). In the case of tert-butyl thioether, a good enantiomeric excess of 82% was obtained, but this was accompanied by a very poor yield of 18% (2 t)

  在过去的二十年中，有机催化领域的进步使得能够进行大量化学转化以形成天然和非天然生物活性分子。1这些转变是通过不同的激活过程实现的。2有机催化剂发展迅速，许多官能团和手性支架现在被用来扩展和改进其在不同反应中的应用。3研究表明，在反应过程中同时激活亲核试剂和亲电子试剂，同时通过手性支架固定到位，可以实现更好的不对称诱导。4 使用胺/氢键催化剂体系的反应显示出良好的结果，促进了导致 C−C 和 CX 键形成的多种转化。5所采用的氢键官能团之一是硫脲部分，并且已经报道了许多手性胺/硫脲双功能催化剂。6然而，胺的弱布朗斯台德碱性限制了其在酸性和弱亲核试剂中的使用，并且通常需要高温、长反应时间或高催化剂负载量来补偿较低的反应性。用有机超强碱（例如亚氨基正膦）代替胺可以解决这些问题。事实上，由于其强碱性以及与其他官能团的相容性，亚氨基正膦基团已在不对称有机催化领域占据重要地位。Dixon课题组于201