muridienin-2 | 185502-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: muridienin-2
• 英文别名: (S)-3-((13Z,17Z)-Dotriaconta-13,17-dienyl)-5-methyl-5H-furan-2-one；(5S)-3-(13Z,17Z)-13,17-Dotriacontadien-1-yl-5-methyl-2(5H)-furanone；(2S)-4-[(13Z,17Z)-dotriaconta-13,17-dienyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 185502-81-2
• 化学式: C₃₇H₆₆O₂
• 分子量: 542.93
• InChiKey: PGJOSPXBOBXUCT-GGJFXRFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  muridienin-2 在 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-{13-Hydroxy-13-[5-(1-hydroxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Muridienin-1 and -2: The missing links in the biogenetic precursors of acetogenins of annonaceae

  摘要：

  Isolation of Delta(n,n+4) diunsaturated gamma-lactone derivatives of lacceroic and ghedoic acids, allows us to confirm the biogenetic pathway of the bioactive acetogenins of Annonaceae. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82947-4
• 作为产物：
  描述：

  14-溴-1-十四烷醇 在 1,3-bis(1-adamantyl)benzimidazoliumchloride, 1,3-dicyclohexylbenzimidazolium chloride 、 四氢吡咯 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 氢气 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 丙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 102.42h， 生成 muridienin-2
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chatenaytrienins-1, -3 and -4 and Muridienins-1–4 Enabled by C(sp)–C(sp3) Sonogashira Coupling

  摘要：

  摘要：本研究成功地实现了chatenaytrienin-1、-3、-4和muridienin-1-4的简洁高效无保护基全合成。关键步骤包括环内酯交换反应（RCM）和C（sp）-C（sp3）-Sonogashira偶联。本研究报道了chatenaytrienin-3和muridienin-1-4的首次全合成，共经历七个线性步骤，总收率高。

  DOI：

  10.1055/a-1828-5837

文献信息

• Total Synthesis of Chatenaytrienins-1, -3 and -4 and Muridienins-1–4 Enabled by C(sp)–C(sp3) Sonogashira Coupling
  作者：Rodney A. Fernandes、Naveen Chandra

  DOI：10.1055/a-1828-5837

  日期：2022.9

  Concise and efficient protecting-group-free total syntheses of chatenaytrienins-1, -3, -4 and muridienins-1–4 have been achieved. The key steps involve ring-closing metathesis (RCM) and C(sp)–C(sp3)-Sonogashira coupling. This work reports the first total syntheses of chatenaytrienin-3 and muridienins-1–4 in seven linear steps and high overall yields.

  摘要：本研究成功地实现了chatenaytrienin-1、-3、-4和muridienin-1-4的简洁高效无保护基全合成。关键步骤包括环内酯交换反应（RCM）和C（sp）-C（sp3）-Sonogashira偶联。本研究报道了chatenaytrienin-3和muridienin-1-4的首次全合成，共经历七个线性步骤，总收率高。
• Muridienin-1 and -2: The missing links in the biogenetic precursors of acetogenins of annonaceae
  作者：Christophe Gleye、Alain Laurens、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère、André Cavé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82947-4

  日期：1996.12

  Isolation of Delta(n,n+4) diunsaturated gamma-lactone derivatives of lacceroic and ghedoic acids, allows us to confirm the biogenetic pathway of the bioactive acetogenins of Annonaceae. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd