(2R,1'S,3S,4S)-Nα-Boc-3,4-(Fmoc-aminomethano)proline | 916763-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,1'S,3S,4S)-Nα-Boc-3,4-(Fmoc-aminomethano)proline
• 英文别名: (1S,2R,5S,6S)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
• CAS: 916763-92-3
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₆
• 分子量: 464.518
• InChiKey: PUOWDKRSSSLVSM-RYFAJOAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'S,3S,4S)-Nα-Boc-3,4-(Fmoc-aminomethano)proline 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(1S,2R,5S,6S)-2-[[(2S)-1-[[(1S,2R,5S,6S)-2-[[(2S)-1-[[(1S,2R,5S,6S)-2-[[2-[[(2S)-1-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamoyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  3,4-(氨基甲烷)脯氨酸的改进合成及其在小寡肽中的掺入

  摘要：

  从容易获得的 Garner 醛开始，使用简单且易于扩展的转化方法开发了一种新的非对映体和对映体纯 3,4-（氨基甲醇）脯氨醇（2R,1'S,3S,4S）-17 的合成方法。经保护的二氨基醇 (2R,1'S,3S,4S)-17 已被证明是用于交换保护基团的合适化合物。最后的琼斯氧化以高产率提供了相应保护的二氨基酸。新合成的 Fmoc/Boc 保护的 3,4-（氨基甲烷）脯氨酸 (Amp) 衍生物是脯氨酸模拟物以及双环 γ-氨基酸，取决于正交保护基团模式，用于固相肽合成与 Fmoc 策略。因此，在交替的 α/γ-氨基酸序列的制备中研究了 Amp 作为 γ-氨基酸残基 (γ-Amp) 的特征。获得的高度均匀的产品通过圆二色光谱表征。α/γ-寡肽的二色性与所使用的溶剂（水或甲醇）无关，这一事实表明存在优选的构象。这些结果对于基于 γ-Amp 单元的折叠器的开发是令人鼓舞的。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600404
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-Boc-O-tertbutyldimethylsilyl-3,4-dehydroprolinol 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2R,1'S,3S,4S)-Nα-Boc-3,4-(Fmoc-aminomethano)proline
  参考文献：
  名称：

  3,4-(氨基甲烷)脯氨酸的改进合成及其在小寡肽中的掺入

  摘要：

  从容易获得的 Garner 醛开始，使用简单且易于扩展的转化方法开发了一种新的非对映体和对映体纯 3,4-（氨基甲醇）脯氨醇（2R,1'S,3S,4S）-17 的合成方法。经保护的二氨基醇 (2R,1'S,3S,4S)-17 已被证明是用于交换保护基团的合适化合物。最后的琼斯氧化以高产率提供了相应保护的二氨基酸。新合成的 Fmoc/Boc 保护的 3,4-（氨基甲烷）脯氨酸 (Amp) 衍生物是脯氨酸模拟物以及双环 γ-氨基酸，取决于正交保护基团模式，用于固相肽合成与 Fmoc 策略。因此，在交替的 α/γ-氨基酸序列的制备中研究了 Amp 作为 γ-氨基酸残基 (γ-Amp) 的特征。获得的高度均匀的产品通过圆二色光谱表征。α/γ-寡肽的二色性与所使用的溶剂（水或甲醇）无关，这一事实表明存在优选的构象。这些结果对于基于 γ-Amp 单元的折叠器的开发是令人鼓舞的。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600404

文献信息

• An Improved Synthesis of 3,4-(Aminomethano)proline and Its Incorporation into Small Oligopeptides
  作者：Farina Brackmann、Noemi Colombo、Chiara Cabrele、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200600404

  日期：2006.10

  correspondingly protected diamino acids in high yields. The newly synthesized Fmoc/Boc-protected 3,4-(aminomethano)proline (Amp) derivatives, which are proline mimics as well as bicyclic γ-amino acids, depending on the orthogonal protecting group pattern, were employed for solid-phase peptide synthesis with the Fmoc strategy. Thus, the features of Amp as a γ-amino acid residue (γ-Amp) were investigated

  从容易获得的 Garner 醛开始，使用简单且易于扩展的转化方法开发了一种新的非对映体和对映体纯 3,4-（氨基甲醇）脯氨醇（2R,1'S,3S,4S）-17 的合成方法。经保护的二氨基醇 (2R,1'S,3S,4S)-17 已被证明是用于交换保护基团的合适化合物。最后的琼斯氧化以高产率提供了相应保护的二氨基酸。新合成的 Fmoc/Boc 保护的 3,4-（氨基甲烷）脯氨酸 (Amp) 衍生物是脯氨酸模拟物以及双环 γ-氨基酸，取决于正交保护基团模式，用于固相肽合成与 Fmoc 策略。因此，在交替的 α/γ-氨基酸序列的制备中研究了 Amp 作为 γ-氨基酸残基 (γ-Amp) 的特征。获得的高度均匀的产品通过圆二色光谱表征。α/γ-寡肽的二色性与所使用的溶剂（水或甲醇）无关，这一事实表明存在优选的构象。这些结果对于基于 γ-Amp 单元的折叠器的开发是令人鼓舞的。(© Wiley-VCH