马来酸罗格列酮 | 155141-29-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 马来酸罗格列酮
• 中文别名: 矮牵牛素葡萄糖苷；罗格列酮马来酸盐；5-[4-[2-[N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基]-乙氧基]苄基]噻唑烷-2,4二酮马来酸盐
• 英文名称: avandia
• 英文别名: 5-[4-[2-(N-Methyl-N-(pyridin-2-yl)amino)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione maleate；Rosiglitazone maleate；rosiglitazone；5-[4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione maleate；BRL49653-C；(Z)-but-2-enedioate;hydron;5-[[4-[2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 155141-29-0
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₈H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 473.507
• InChiKey: SUFUKZSWUHZXAV-BTJKTKAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-240°C
• 溶解度：
  溶于DMSO（高达50mg/ml）。
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

制备方法与用途

生物活性

Rosiglitazone maleate（BRL 49653）是一种噻唑烷二酮类抗高血糖药，是PPARγ的高亲和、选择性激动剂，IC50为42 nM。此外，它还能调节TRP通道并诱导自噬。Rosiglitazone可以预防铁死亡。

靶点

Target	Value
肝素体死亡
PPARγ	42 nM

体外研究

Rosiglitazone 是一种噻唑烷二酮类胰岛素增敏剂，用作口服降血糖药物。在胰岛素抗性啮齿动物模型中，其胰岛素增敏活性比 troglitazone、englitazone 或 piogliazone 高 60 到 200 倍。Rosiglitazone 能通过提高脂肪组织、肝脏和骨骼肌中的胰岛素敏感性来降低高血糖水平。因此，其胰岛素敏化作用部分可能与 Rosiglitazone 影响参与胰岛素信号级联的分子表达有关。

在脂肪组织中，Rosiglitazone 介导的 PPARγ 刺激促进脂肪细胞分化。此外，它也可能促进自由脂肪酸被脂肪组织摄取，从而降低系统中的游离脂肪酸水平。肝脏和外周组织中胰岛素敏感性可能受到 Rosiglitazone 诱导产生的脂联素和其他因子（如 TNFα）的间接调节。Rosiglitazone 还可能参与调节某些组织中脂联素受体的表达，这与胰岛素致敏作用的部分机制相关。

体内研究

在糖尿病大鼠中，口服 Rosiglitazone (5 mg/kg) 可降低血清葡萄糖水平。此外，它还能减少糖尿病组中的 IL-6、TNF-α 和 VCAM-1 水平。Rosiglitazone 与 losartan 联合使用时，在糖尿病和 losartan 治疗组中显示出更高的血糖水平。

Rosiglitazone 显著改善了大鼠动脉的内皮功能，表现为对 PE 和 Ang II 的收缩反应显著降低以及 ACh 诱导的松弛增强。

用途

用于治疗糖尿病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸罗格列酮 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-N-{5-[[4-[2-(methyl-2-pyridinylamino)ethoxy]phenyl]methyl]-2,4-thiazolidinedione}-butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-N-(5-[[4-(2-METHYL-2-PYRIDINYLAMINO) ETHOXY] PHENYL]METHYL]-2,4-THIAZOLIDINEDIONE) BUTANEDIOIC ACID, METHODS OF PREPARATION AND COMPOSITIONS WITH ROSIGLITAZONE MALEATE
  [FR] ACIDE 2-N-(5-[[4-(2-METHYL-2-PYRIDINYLAMINO)ETHOXY]PHENYL]METHYL]-2,4-THIAZOLIDINEDIONE)BUTANEDIOIQUE, PROCEDES DE PREPARATION ET COMPOSITIONS A BASE DE MALEATE DE ROSIGLITAZONE

  摘要：

  揭示了一种化合物（I）的孤立体，以及检测它的方法和在改进的罗格列酮马来酸盐制剂中最小化它的方法。

  公开号：

  WO2007130064A1
• 作为产物：
  描述：

  顺丁烯二酸 、 罗格列酮 在 氩 、 乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 以to obtain rosiglitazone maleate Form A (45 gms) in 71% yield的产率得到马来酸罗格列酮
  参考文献：
  名称：

  Process

  摘要：

  本发明涉及制备罗格列酮的过程，由此制备的罗格列酮以及其制备的药物组合物和治疗用途，以及采用它们的治疗方法。

  公开号：

  US20060264639A1
• 作为试剂：
  描述：

  顺丁烯二酸 、 罗格列酮 在 马来酸罗格列酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以to obtain 5.86 g of rosiglitazone maleate (the obtained polymorphic form corresponds to the polymorphic form of rosiglitazone maleate的产率得到马来酸罗格列酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of substituted phenyl ether compounds

  摘要：

  本发明揭示了一种制备式（II）化合物的新工艺，该化合物可作为噻唑烷二酮衍生物的中间化合物，例如罗格列酮、派格列酮、特罗格列酮和西格列酮的制备。

  公开号：

  US20090149508A1

文献信息

• [EN] ERK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016100050A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides a compound of Formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are ERK2 inhibitors. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and an effective amount of at least one other pharmaceutically active ingredient (such as, for example, a chemotherapeutic agent), and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了一种化合物(I)或其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是ERK2抑制剂。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)和药学上可接受的载体的有效量的药物组合物。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)的有效量和至少一种其他药学活性成分的有效量（例如，化疗药物等）以及药学上可接受的载体的药物组合物。
• 1,5-Substituted indol-2-yl amide derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20070123515A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 to R 4 and G are as defined in the description and claims and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1至R4和G如描述和索赔中定义的，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• INDOL-2-YL-PIPERAZIN-1-YL-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20080188484A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A和R1至R4如描述和声明中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Mohr Peter

  公开号：US20090029976A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X, A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中X，A和R1至R4如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• [EN] NEW BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010043513A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention is concerned with novel benzimidazole derivatives of formula (I) wherein R1 to R6 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新型苯并咪唑衍生物，其中R1至R6如描述和索赔中所定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物可用作药物。