methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-phenyl-Δ²-pyrroline-2-carboxylate | 1403362-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-phenyl-Δ²-pyrroline-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 5-O-methyl 4-phenyl-2,3-dihydropyrrole-1,5-dicarboxylate
• CAS: 1403362-35-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: WTJQDRVTOYGQLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-phenyl-Δ²-pyrroline-2-carboxylate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到methyl cis-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性多克级合成顺式和反式-β-苯基脯氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发出克级制备脯氨酸类似物的克级制备的有效途径，所述脯氨酸类似物带有连接到吡咯烷β碳上的苯基取代基（顺式和反式-β-苯基脯氨酸）。所述顺式衍生物合成自Ñ -Boc-β丙氨酸的六个步骤和78％的总收率。具有充分的区域化学控制以及高产率的交叉偶联反应和完全立体选择性氢化的三氟甲磺酸乙烯酯的生成是该方法高效的基础。顺式β-苯基脯氨酸衍生物与双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂的差向异构体提供了进入反式异构体的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.069
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[[(tert-butoxy)carbonyl]amino]-2-diazo-3-oxopentanoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 dirhodium tetraacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-phenyl-Δ²-pyrroline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性多克级合成顺式和反式-β-苯基脯氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发出克级制备脯氨酸类似物的克级制备的有效途径，所述脯氨酸类似物带有连接到吡咯烷β碳上的苯基取代基（顺式和反式-β-苯基脯氨酸）。所述顺式衍生物合成自Ñ -Boc-β丙氨酸的六个步骤和78％的总收率。具有充分的区域化学控制以及高产率的交叉偶联反应和完全立体选择性氢化的三氟甲磺酸乙烯酯的生成是该方法高效的基础。顺式β-苯基脯氨酸衍生物与双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂的差向异构体提供了进入反式异构体的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.069

文献信息

• Stereoselective multigram-scale synthesis of cis- and trans-β-phenylproline derivatives
  作者：Isabel Rodríguez、M. Isabel Calaza、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.069

  日期：2012.11

  phenyl substituent attached to the pyrrolidine β carbon (cis- and trans-β-phenylproline) have been developed. The cis derivative was synthesized from N-Boc-β-alanine in six steps and 78% overall yield. The generation of a vinyl triflate with full regiochemical control together with a high-yielding cross-coupling reaction and a completely stereoselective hydrogenation are at the basis of the high efficiency

  已经开发出克级制备脯氨酸类似物的克级制备的有效途径，所述脯氨酸类似物带有连接到吡咯烷β碳上的苯基取代基（顺式和反式-β-苯基脯氨酸）。所述顺式衍生物合成自Ñ -Boc-β丙氨酸的六个步骤和78％的总收率。具有充分的区域化学控制以及高产率的交叉偶联反应和完全立体选择性氢化的三氟甲磺酸乙烯酯的生成是该方法高效的基础。顺式β-苯基脯氨酸衍生物与双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂的差向异构体提供了进入反式异构体的途径。