(7R,8S)-6,6,8-Trimethyl-7-(2-oxo-ethyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-8-carboxylic acid methyl ester | 147593-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7R,8S)-6,6,8-Trimethyl-7-(2-oxo-ethyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (7R,8S)-6,6,8-trimethyl-7-(2-oxoethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 147593-03-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: JPQABAYZRNBGDT-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S)-6,6,8-Trimethyl-7-(2-oxo-ethyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-8-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.3h， 生成 (1R,2S,5S)-5-Methoxymethoxy-2,8,8-trimethyl-6-oxo-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-Hajos-Parrish酮的左右半个类紫杉醇构建基块

  摘要：

  提出了光学均质的桥环系统4的有效的11步合成，以及由Hajos-Parrish酮的环己烷衍生物5a的5步合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00735-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,7aS)-1-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-5-one 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (7R,8S)-6,6,8-Trimethyl-7-(2-oxo-ethyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-Hajos-Parrish酮的左右半个类紫杉醇构建基块

  摘要：

  提出了光学均质的桥环系统4的有效的11步合成，以及由Hajos-Parrish酮的环己烷衍生物5a的5步合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00735-1

文献信息

• Studies towards the total synthesis of taxoids synthesis of an A-ring building unit
  作者：S. Arseniyadis、D.V. Yashunsky、R.Pereira de Freitas、M.Muñoz Dorado、E. Toromanoff、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77510-1

  日期：1993.2

  An efficient 11-step synthesis of the optically homogeneous bridged ring system 13, by a SmI2 mediated reductive pinacol coupling is presented.
• Left and right-half taxoid building blocks from (S)-(+)-Hajos-Parrish ketone
  作者：Siméon Arseniyadis、Dmitry V. Yashunsky、Rossimiriam Pereira de Freitas、Manuel Muñoz Dorado、Pierre Potier、Loïc Toupet

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00735-1

  日期：1996.9

  An efficient 11-step synthesis of the optically homogeneous bridged ring system 4, and a 5-step synthesis of the cyclohexane derivative 5a from Hajos-Parrish ketone is presented.

  提出了光学均质的桥环系统4的有效的11步合成，以及由Hajos-Parrish酮的环己烷衍生物5a的5步合成。