N-[芴甲氧羰基]-L-天冬氨酸 4-(1-乙基-1-甲基丙基)酯 | 180675-08-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[芴甲氧羰基]-L-天冬氨酸 4-(1-乙基-1-甲基丙基)酯
• 中文别名: N-[芴甲氧羰基]-L-天冬氨酸4-(1-乙基-1-甲基丙基)酯；芴甲氧羰基-(3-甲基戊基酯)-天冬氨酸
• 英文名称: Fmoc-Asp(OMpe)-OH
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-(3-methylpentan-3-yloxy)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 180675-08-5
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆
• 分子量: 439.508
• InChiKey: SYGKUYKLHYQKPL-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ile-Wang resin 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 N-[芴甲氧羰基]-L-天冬氨酸 4-(1-乙基-1-甲基丙基)酯 在 哌啶 、 (E)-ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84.2%的产率得到VKDGYI
  参考文献：
  名称：

  Aspartic acid derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP2886531B1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸-1苄脂 在 钯 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[芴甲氧羰基]-L-天冬氨酸 4-(1-乙基-1-甲基丙基)酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的天冬氨酸保护基团，可在Fmoc固相肽合成中最大程度地减少哌啶催化的天冬氨酸形成

  摘要：

  Fmoc天冬氨酸的β-3-甲基戊-3-基酯Fmoc-Asp（OMpe）-OH作为天冬氨酸的新保护基团提供，它对Fmoc固相肽中的碱催化天冬酰胺形成提供了良好的保护合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00807-6

文献信息

• Preventing aspartimide formation in Fmoc SPPS of Asp-Gly containing peptides - practical aspects of new trialkylcarbinol based protecting groups
  作者：Raymond Behrendt、Simon Huber、Peter White

  DOI：10.1002/psc.2844

  日期：2016.2

  universal solution to the problem of aspartimide formation in Fmoc SPPS, we investigated the application of our new β‐trialkylmethyl protected aspartic acid building blocks to the synthesis of peptides containing the Asp‐Gly motif. The Nα‐Fmoc aspartic acid β‐tri‐(ethyl/propyl/butyl)methyl esters were used in the synthesis of the classic model peptide scorpion toxin II (VKDGYI), and their effectiveness in minimising

  在我们为开发Fmoc SPPS中天冬酰胺形成问题的通用解决方案而努力的过程中，我们研究了我们新的β-三烷基甲基保护的天冬氨酸结构单元在合成含有ASP-Gly基序的肽中的应用。所述N个α -Fmoc天冬氨酸β三（乙基/丙基/丁基）甲酯被用于经典模型蝎子毒素II（VKDGYI）的合成，并评估了它们在延长哌啶处理过程中最小化天冬酰胺形成的有效性。此外，我们将它们的功效与常用的向Fmoc脱保护溶液中添加酸的方法的功效进行了比较。最后，我们将天冬氨酸结构单元应用于人类GLP-2类似物teduglutide的逐步Fmoc SPPS，其合成因广泛的天冬酰胺形成而具有挑战性。在所有实验中，我们的方法都导致天冬酰胺几乎完全减少，同时伴有天冬氨酸差向异构化的抑制作用。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Chemical Synthesis and Biological Evaluations of Adiponectin Collagenous Domain Glycoforms
  作者：Hongxiang Wu、Yiwei Zhang、Yuanxin Li、Jianchao Xu、Yu Wang、Xuechen Li

  DOI：10.1021/jacs.1c02382

  日期：2021.5.26

  The homogeneously glycosylated 76-amino acid adiponectin collagenous domains (ACDs) with all of the possible 15 glycoforms have been chemically and individually synthesized using stereoselective glycan synthesis and chemical peptide ligation. The following biological and pharmacological studies enabled correlating glycan pattern to function in the inhibition of cancer cell growth as well as the regulation

  均质糖基化的 76 个氨基酸脂联素胶原结构域 (ACD) 具有所有可能的 15 种糖型，已使用立体选择性聚糖合成和化学肽连接进行化学和单独合成。以下生物学和药理学研究能够将聚糖模式与抑制癌细胞生长以及调节全身能量代谢的功能相关联。特别是，hAdn-WM6877 用不同的小鼠模型进行了详细测试，并在体内表现出有希望的抗肿瘤、胰岛素增敏和保肝活性。我们的研究证明了使用合成糖肽作为脂联素缩小的模拟物来开发新疗法来治疗与脂联素缺乏相关的疾病的可能性。
• Chemical Synthesis of TFF3 Reveals Novel Mechanistic Insights and a Gut-Stable Metabolite
  作者：Nayara Braga Emidio、Rajeshwari Meli、Hue N. T. Tran、Hayeon Baik、Séverine Morisset-Lopez、Alysha G. Elliott、Mark A. T. Blaskovich、Sabrina Spiller、Annette G. Beck-Sickinger、Christina I. Schroeder、Markus Muttenthaler

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00767

  日期：2021.7.8

  mode of action remains poorly understood. Synthetic intractability and lack of reliable bioassays and validated receptors are bottlenecks for mechanistic and structure–activity relationship studies. Here, we report the chemical synthesis of TFF3 and its homodimer via native chemical ligation followed by oxidative folding. Correct folding was confirmed by NMR and circular dichroism, and TFF3 and its

  TFF3 调节基本的胃和神经保护功能，但其分子作用方式仍然知之甚少。合成难治性以及缺乏可靠的生物测定和经过验证的受体是机制和结构-活性关系研究的瓶颈。在这里，我们报道了 TFF3 及其同型二聚体通过天然化学连接和氧化折叠的化学合成。通过 NMR 和圆二色性证实正确折叠，TFF3 及其同型二聚体无细胞毒性或溶血性。TFF3、其同型二聚体和三叶草结构域 （TFF310-50） 易受胃肠道降解，显示出肠道稳定的代谢物 （TFF37-54;t1/2 > 24 h），保留了其三叶草结构和抗凋亡生物活性。我们试图验证推定的 TFF3 受体 CXCR4 和 LINGO2，但 TFF3 及其同型二聚体均未显示出任何高达 10 μM 的活性。发现肠道稳定的生物活性代谢物以及 TFF3 及其类似物的可靠合成可及性是未来分子探针开发和构效关系研究的基石。
• Total Synthesis of Human Galanin-Like Peptide through an Aspartic Acid Ligation
  作者：Xiaoyang Guan、Matthew R. Drake、Zhongping Tan

  DOI：10.1021/ol402984r

  日期：2013.12.20

  Human galanin-like peptide (hGALP) is a newly discovered hypothalamic peptide that plays important roles in the regulation of food intake and energy balance. Here, we demonstrate that the aspartic acid ligation can be employed to achieve an efficient synthesis of hGALP. The total synthesis of hGALP enhances our ability to study its biology and facilitates the development of more stable analogues.
• CN114478324
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——