N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-甲酰胺 | 84467-85-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-甲酰胺
• 英文名称: N-{1-[1-(4-chlorophenylcyclobutyl)]-3-methylbuty}formamide
• 英文别名: N-formyl-1-[1-(4-chlorophenyl)-cyclobutyl]-3-methylbutylamine；N-Formyl N,N-Didesmethyl Sibutramine；N-[1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutyl]formamide
• CAS: 84467-85-6
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO
• 分子量: 279.81
• InChiKey: IYVDPOSYKKHSFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111°C
• 沸点：
  425.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到1-(1-四氯苯基)-3-甲基-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sibutramine, a novel cyclobutylalkylamine useful in the treatment of obesity, and its major human metabolites

  摘要：

  合成路线涉及N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-N,N-二甲胺（西布曲明）1及其去甲基化和氢氧化的人体代谢物，包括N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-N-甲胺2，1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁胺3，4-氨基-4-[1-(4-氯苯基)环丁基]-2-甲基丁醇4，以及c-3-(1-氨基-3-甲基丁基)-3-(4-氯苯基)环丁醇-r-1 5a。关键步骤包括对1-(4-氯苯基)环丁腈7及其3-(四氢呋喃-2-基氧)取代类似物14进行串联格氏反应-还原反应，以及将4-氯苯基乙腈6方便地一锅法转化为3-羟基环丁腈13。

  DOI：

  10.1039/p19960002583
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sibutramine, a novel cyclobutylalkylamine useful in the treatment of obesity, and its major human metabolites

  摘要：

  合成路线涉及N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-N,N-二甲胺（西布曲明）1及其去甲基化和氢氧化的人体代谢物，包括N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-N-甲胺2，1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁胺3，4-氨基-4-[1-(4-氯苯基)环丁基]-2-甲基丁醇4，以及c-3-(1-氨基-3-甲基丁基)-3-(4-氯苯基)环丁醇-r-1 5a。关键步骤包括对1-(4-氯苯基)环丁腈7及其3-(四氢呋喃-2-基氧)取代类似物14进行串联格氏反应-还原反应，以及将4-氯苯基乙腈6方便地一锅法转化为3-羟基环丁腈13。

  DOI：

  10.1039/p19960002583

文献信息

• First practical synthesis of enantiomerically pure (R)- and (S)-desmethylsibutramine (DMS) and unambiguous determination of their absolute configuration by single-crystal X-ray analysis
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Derek Pflum、Qun K. Fang、Hal Butler、T.Stanley Cameron、Stephen A. Wald、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00086-1

  日期：2002.2

  A practical synthesis of enantiomerically pure (R)-desmethylsibutramine [(R)-DMS] and (S)-desmethylsibutramine [(S)-DMS] is outlined along with an improved synthesis of racemic desmethylsibutramine. This route was used for kilo-scale production of enantiomerically pure (R)- and (S)-DMS. Racemic desmethylsibutramine was resolved with either (R)- or (S)-mandelic acid, and the absolute stereochemistry

  概述了对映体纯的（R）-去甲基西布曲明[（R）-DMS]和（S）-去甲基西布曲明[（S）-DMS]的实用合成，以及外消旋的去甲基去甲基西布曲明的改进合成。该路线用于对映体纯的（R）-和（S）-DMS的千规模生产。外消旋的去甲基西布曲明用（R）-或（S）-扁桃酸拆分，DMS的绝对立体化学由其扁桃盐的单X射线晶体学测定。
• A Study and Identification of Potential By-Products of Sibutramine
  作者：G. Om Reddy、M. R. Sarma、B. Chandrasekhar、J. Moses Babu、A. S. R. Prasad、C. M. Haricharan Raju

  DOI：10.1021/op980093t

  日期：1999.11.1

  In the synthesis and process development of sibutramine (9), the isolation and characterization of two potential by-products namely heptane dinitriles (4a-b) and bis-cyclobutyl alkylamine (10) have been studied, The key steps in the synthesis of sibutramine which have contributed to the formation of above by-products are cycloalkylation of 4-chlorophenyl acetonitrile (1) and tandem Grignard reduction on 1-(4-chlorophenyl) cyclobutyl carbonitrile (3).
• SEROTONIN-NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS (SNRIs) AND SIGMA RECEPTOR LIGANDS COMBINATIONS
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP3082782A1

  公开（公告）日：2016-10-26
• Soft tissue implants and drug combination compositions, and use thereof
  申请人：Hunter L. William

  公开号：US20070196421A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Soft tissue implants (e.g., breast, pectoral, chin, facial, lip, and nasal implants) are used in combination with an anti-scarring drug combination in order to inhibit scarring that may otherwise occur when the implant is placed within an animal.
• Anti-scarring drug combinations and use thereof
  申请人：Hunter L. William

  公开号：US20070208134A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention provides devices or implants that comprise anti-scarring drug combinations, methods or making such devices or implants, and methods of inhibiting fibrosis between the devices or implants and tissue surrounding the devices or implants. The present invention also provides compositions that comprise anti-fibrotic drug combinations, and their uses in various medical applications including the prevention of surgical adhesions, treatment of inflammatory arthritis, treatment of scars and keloids, the treatment of vascular disease, and the prevention of cartilage loss.