2-methyl-5,5-di-p-tolylpenta-2,3,4-trienal | 912663-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-5,5-di-p-tolylpenta-2,3,4-trienal
• CAS: 912663-55-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: IHQPVKKUJGBQGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 2-methyl-5,5-di-p-tolylpenta-2,3,4-trienal 在 palladium diacetate N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-[6-methyl-2-(4-nitrophenyl)-3-p-tolyl-1H-inden-1-ylidene]propanal 、 (E)-2-[6-methyl-2-(4-nitrophenyl)-3-p-tolyl-1H-inden-1-ylidene]propanal
  参考文献：
  名称：

  Domino Heck–C–H activation reaction of unsymmetrically substituted [3]cumulene

  摘要：

  已研究不对称取代的[3]累烯的Heck反应。尽管存在一个羰基共轭烯烃，但芳基钯物种选择性地插入C3–4双键，随后与邻近的苯基发生C–H活化反应，生成具有四取代烯烃部分的印甸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b607684j
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methyloxiran-2-yl)-1,1-di-p-tolylprop-2-yn-1-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到2-methyl-5,5-di-p-tolylpenta-2,3,4-trienal
  参考文献：
  名称：

  Domino Heck–C–H activation reaction of unsymmetrically substituted [3]cumulene

  摘要：

  已研究不对称取代的[3]累烯的Heck反应。尽管存在一个羰基共轭烯烃，但芳基钯物种选择性地插入C3–4双键，随后与邻近的苯基发生C–H活化反应，生成具有四取代烯烃部分的印甸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b607684j

文献信息

• Domino Heck–C–H activation reaction of unsymmetrically substituted [3]cumulene
  作者：Takumi Furuta、Tomohiro Asakawa、Mie Iinuma、Satoshi Fujii、Kiyoshi Tanaka、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1039/b607684j

  日期：——

  The Heck reaction of an unsymmetrically substituted [3]cumulene has been investigated. Although a carbonyl conjugated alkene is present, the arylpalladium species selectively inserts into the C3–4 double bond, and a subsequent C–H activation reaction with a neighboring phenyl group gives the indene derivatives with a tetrasubstituted olefin moiety.

  已研究不对称取代的[3]累烯的Heck反应。尽管存在一个羰基共轭烯烃，但芳基钯物种选择性地插入C3–4双键，随后与邻近的苯基发生C–H活化反应，生成具有四取代烯烃部分的印甸衍生物。
• Reaction Behavior of Cumulene: Diels–Alder, Friedel–Crafts, and Pd-Catalyzed Domino Reactions
  作者：Toshiyuki Kan、Takumi Furuta、Tomohiro Asakawa、Mie Iinuma、Yuko Wakasugi、Mayumi Kuno、Satoshi Fujii、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.3987/com-09-s(s)96

  日期：——

  Diels―Alder reaction with cyclopentadiene occurred selectively on the C2, C3 double bond to give tetrasubstituted allenyl products, the Friedel―Crafts type addition of electron-rich heteroaromatics and subsequent protonation cleanly occurred on the C3, C4 double bond to afford tetrasubstituted conjugated dienes. In the Heck reaction with aryl iodide, the arylpalladium species was selectively inserted into the

  研究了 [3] 枯草烯 1 的 Pd 催化剂介导的 Diels-Alder、Friedel-Crafts 和多米诺反应。虽然 Diels-Alder 与环戊二烯的反应选择性地发生在 C2、C3 双键上，得到四取代的烯基产物，但富电子杂芳烃的 Friedel-Crafts 型加成和随后的质子化完全发生在 C3、C4 双键上，得到四取代共轭二烯。在与芳基碘化物的 Heck 反应中，芳基钯物种选择性地插入 C3、C4 双键中，随后与相邻苯基的 C-H 活化反应得到具有四取代烯烃部分的茚衍生物。此外，Pd催化的多米诺环化-原位生成的[3]枯草烯醇盐的烯丙基化反应得到四取代呋喃。